Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
An enol encounters molecular bromine
Condições: Acetophenone, Br₂ and dilute aqueous acid; trace one alpha-bromination event through the enol. Two solvent water molecules are drawn to show the proton transfers. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Move the electrons
Carbonyl protonation initiates acid-catalyzed enolization.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to accept a proton from the O–H bond.
- The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.
Move the electrons
Water accepts the explicit alpha hydrogen, generating a neutral enol and regenerating hydronium.
As setas curvas
- The base removes an alpha hydrogen next to the carbonyl.
- The alpha C–H electrons form a π bond to the carbonyl carbon.
- The carbonyl π electrons move onto oxygen.
Move the electrons
Electrophilic bromination consumes the enol C=C bond and forms a protonated carbonyl; it is not SN2 attack by bromide.
As setas curvas
- The enol pi pair supplies the alpha carbon–bromine bond.
- Bromine–bromine cleavage produces bromide.
- Oxygen donation restores the carbonyl pi bond.
Move the electrons
A second explicit solvent water removes the carbonyl proton, accounting for the acid generated by bromination in addition to the regenerated catalyst.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to accept a proton from the O–H bond.
- The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.
Products
The alpha carbon gains Br while C=O is restored. Bromide and an additional hydronium represent the generated HBr in water; the original acid catalyst is also present, so total charge is conserved.
O que você vai praticar
Complete catalytic enolization and electrophilic alpha bromination with the new acid equivalent retained.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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