Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
3-Methylpentane-2,4-dione from pentane-2,4-dione and methyl iodide
Condições: CH3I, K2CO3, acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Carbonate removes the central proton
The CH2 between two ketones has pKa about 9, slightly more acidic than bicarbonate (pKa 10.3), so mild carbonate is enough. Potassium is a spectator and is not drawn.
As setas curvas
- A carbonate oxygen lone pair takes the central proton.
- The C–H electrons form a C=C bond to a ketone carbon.
- The C=O π electrons move onto oxygen.
Charge onto the central carbon
The enolate charge is spread over both oxygens and the central carbon. The carbon contributor carries the lone pair that forms the C–C bond.
As setas curvas
- An oxygen lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C=C π electrons move onto the central carbon.
Carbon or oxygen?
Soft carbon electrophiles such as methyl iodide react mainly at the enolate carbon.
SN2 on methyl iodide
The central carbanion attacks the methyl carbon from the back side and iodide leaves.
As setas curvas
- The carbon lone pair forms the new C–C bond.
- Iodide leaves with the C–I electrons.
3-Methylpentane-2,4-dione
One methyl has been added between the carbonyls. A second methylation is slower, because the product is less acidic and more hindered, so one equivalent of methyl iodide gives mainly this product.
O que você vai praticar
Use carbonate to deprotonate pentane-2,4-dione between its carbonyls and draw the SN2 methylation of the resulting enolate carbon.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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