Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Troca por deutério na 2,2,6,6-tetrametilcicloexanona
Condições: 2,2,6,6-Tetramethylcyclohexanone stirred with NaOD in D2O for a day.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quantos hidrogênios são substituídos por deutério, e por quê?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Nenhum; os dois carbonos α são quaternários
Correto: sem H α, não há enolato nem troca.
Esta não 12; os hidrogênios das metilas vizinhas à carbonila
Os grupos metila estão nos carbonos α, o que torna seus hidrogênios β; a remoção deles não recebe estabilização da C=O.
Esta não 4; os hidrogênios de C3 e C5
C3 e C5 estão em β em relação à carbonila; seus hidrogênios não são ácidos.
Esta não 6; todos os hidrogênios dos CH2 do anel
Os grupos CH2 do anel em C3, C4 e C5 não são vizinhos à carbonila; por isso, seus hidrogênios não são trocados.
Solução explicada
A troca exige um hidrogênio α: a base o remove para formar um enolato, e o D2O coloca um D no lugar. Os dois carbonos vizinhos à carbonila têm dois grupos metila e nenhum hidrogênio; assim, nenhum enolato se forma e nenhum hidrogênio é trocado.
O que você vai praticar
Reconheça que uma cetona com carbonos α totalmente substituídos não pode trocar hidrogênios via enolato.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas