Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Éter alil etílico a partir de etanol e brometo de alila
Condições: NaH, THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidreto desprotona o etanol
O hidreto de sódio é uma base forte e não nucleofílica: seu íon hidreto captura o próton O–H do etanol e sai como gás hidrogênio, que borbulha para fora e torna a etapa irreversível. Forma-se etóxido de sódio, um nucleófilo de oxigênio forte; o Na+ é um íon espectador e não é desenhado.
As setas curvas
- O par isolado do hidreto forma uma nova ligação H–H com o hidrogênio ácido da hidroxila do etanol.
- O par de elétrons da ligação O–H permanece no oxigênio, que se torna o íon etóxido, carregado negativamente.
O etóxido ataca o carbono alílico
O etóxido ataca o CH2 que carrega o bromo pelo lado oposto à ligação C–Br, em uma única etapa SN2 concertada. Haletos alílicos são substratos especialmente rápidos em SN2: o carbono é primário e pouco impedido, e a ligação π vizinha estabiliza o estado de transição.
As setas curvas
- Um par isolado do etóxido forma a nova ligação C–O no CH2 alílico, aproximando-se pelo lado oposto à ligação C–Br.
- O par de elétrons da ligação C–Br sai com o bromo como íon brometo, uma base fraca e um bom grupo abandonador.
Éter alil etílico
Forma-se o éter alil etílico, junto com íon brometo e gás hidrogênio. A ligação C=C não é afetada, porque o etóxido ataca o carbono sp3 que carrega o grupo abandonador, e não a ligação π.
O que você vai praticar
Desenhe o hidreto de sódio desprotonando o etanol e, em seguida, o etóxido deslocando o brometo do brometo de alila por SN2, formando o éter alil etílico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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