Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Ethoxybenzene from phenol and bromoethane
Condições: NaOH, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydroxide deprotonates phenol
Phenol (pKa 10) is a much stronger acid than water (pKa 15.7), so hydroxide removes the O–H proton essentially completely. The phenoxide ion is the nucleophile for the ether-forming step.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair takes the acidic phenol proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, giving phenoxide.
Why can NaOH make this alkoxide?
Williamson syntheses with alkyl alcohols need NaH; phenols do not.
Phenoxide displaces bromide
The phenoxide oxygen attacks the back of the CH2–Br carbon while bromide leaves in one concerted SN2 step. A primary halide is used because SN2 at a primary carbon is fast and E2 is minor.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the new O–C bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Ethoxybenzene
Ethoxybenzene (phenetole) forms with bromide and water as by-products. Note the aryl C–O bond came from phenol; an aryl halide could not be attacked by ethoxide.
O que você vai praticar
Draw hydroxide deprotonating phenol, then phenoxide displacing bromide from bromoethane by SN2 to give ethoxybenzene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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