Química Orgânica 1 · Fórmulas moleculares, massa e RMN de carbono
Neutro perdido pelo propilbenzeno para dar m/z 91
Condições: Propylbenzene, EI-MS, M⁺• at m/z 120, base peak m/z 91
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O propilbenzeno (M⁺• = 120) dá seu pico base em m/z 91 por clivagem benzílica. Qual é a massa do radical neutro perdido?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 29 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 15: Perder um radical metila dá m/z 105; m/z 91 exige a perda do grupo etila inteiro.
- Se você obteve 28: O eteno (28) é perdido em um rearranjo que dá m/z 92, não 91.
- Se você obteve 43: Um radical propila (43) deixaria o cátion fenila em m/z 77.
Solução explicada
A ligação rompida é a que está em posição beta ao anel, entre o CH₂ benzílico e o grupo etila. 120 − 91 = 29, um radical etila CH₃CH₂•, e o cátion C₇H₇⁺ se converte no íon tropílio aromático.
O que você vai praticar
Calcule o radical perdido quando um alquilbenzeno forma o íon tropílio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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