Química Orgânica 1 · Molecular evidence and structure
Fórmulas moleculares, massa e RMN de carbono
Uma lição resolvida gratuita e 28 problemas de prática em que você mesmo desenha cada seta curva.
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Prática grátis de setas curvas: escolha um mecanismo
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- Count unsaturation with nitrogen and halogen
- Count carbon environments by symmetry
- Interpret a one-degree budget
- Recover neutral nominal mass
- Infer an isotope contributor
- Match a multiplicity-edited spectrum
- Separate nominal-mass formulas
- Build a multi-isotope pattern
- Diagnose a misleading carbon integral
Ver todos os 28 problemas de fórmulas moleculares, massa e RMN de carbono →
O que você vai aprender
- Calculate degrees of unsaturation within the formula rule’s stated scope.
- Distinguish molecular mass, ion mass and isotope patterns.
- Use carbon NMR symmetry and multiplicity editing as independent constraints.
- Reject formula or connectivity claims that exceed the data.
Lição gratuita
O texto da lição resolvida. No Arrow Lab, cada etapa vem com as estruturas e as setas desenhadas.
Ler a aula gratuita (5 partes)
Formula gives a structural budget
For a conventional neutral closed-shell formula containing C, H, N, O and halogens X, DBE = (2C + 2 + N − H − X)/2. Oxygen does not affect this count under its ordinary divalent valence. Each ring or double bond uses one degree; a triple bond uses two. Propene has C₃H₆, so (6 + 2 − 6)/2 = 1, accounted for by its C=C bond. DBE does not identify which atoms form a multiple bond, and applying the rule blindly to ions or unusual valence states can mislead.
Mass belongs to a specified ion
A mass spectrometer observes ions and reports mass-to-charge ratio, not automatically the neutral molecular mass. An EI molecular radical cation and a protonated [M+H]⁺ ion have different relationships to the neutral molecule. Nominal masses are integer mass-number sums; accurate masses can distinguish formulas with the same nominal mass. If the molecular ion is weak or absent, a strong fragment must not simply be relabeled as the molecular ion.
Isotopes report composition
A chlorine-containing ion often has a recognizable M and M+2 pair because common chlorine isotopes differ by two mass units; one chlorine gives an approximate 3:1 pattern. One bromine instead gives a roughly 1:1 pair. With two halogens, combinations generate multiple isotope peaks, so count patterns rather than using an isolated M+2 peak as a one-atom label. These are approximate abundance patterns, and overlapping isotopes or impurities may require a fuller model.
Carbon NMR counts environments, not intensity fractions
In an ordinary broadband proton-decoupled carbon spectrum, distinct carbon environments usually give separate singlets. Drawn dimethyl ether has two carbons but only one carbon environment because the methyl groups are symmetry-equivalent. Routine carbon peak areas are not reliable carbon counts because relaxation and enhancement differ. Under the conventional DEPT-135 phase convention, CH and CH₃ appear positive, CH₂ negative, and carbons without attached H disappear; compare with the complete broadband spectrum before inferring missing carbons.
What to carry forward
Keep formula, ion identity, isotope count and carbon-environment count as separate constraints. Reconcile all of them with one valence-correct structure; none alone uniquely determines connectivity.
Problemas de prática (28)
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Preveja o produto 3
Mais problemas
- Count carbon environments by symmetryDistinguish carbon atom count from carbon resonance count.
Wave 1 practice
- α-Cleavage of butan-2-onePredict the acylium fragment from α-cleavage of a ketone.
Fragmentação no espectro de massas
- Íon de McLafferty da hexan-2-onaPreveja o fragmento de McLafferty de massa par de uma metilcetona com hidrogênio γ.
Classificar 4
Mais problemas
- Infer an isotope contributorDistinguish one bromine from one chlorine using an idealized isotope pair.
Wave 1 practice
- A carbon signal at δ 208Assign a ¹³C chemical shift to its carbon type.
- Match DEPT data to a C₄H₁₀O alcoholUse DEPT multiplicities to choose among C₄H₁₀O alcohols.
- Odd molecular ion at m/z 59Apply the nitrogen rule to an odd molecular ion.
Comparar 2
- Match a multiplicity-edited spectrumCombine a complete carbon spectrum with DEPT-135 carbon types.
- Ordene cátions de fragmentação em EM: do tropílio ao etilaOrdene cátions de fragmentação por IE quanto à estabilidade, usando aromaticidade e substituição alquílica.
Calcular 8
Mais problemas
- Count unsaturation with nitrogen and halogenApply the DBE formula including N and a halogen.
- Separate nominal-mass formulasUse given accurate-mass sums to distinguish isobaric formulas.
Wave 1 practice
- Carbon signals of ethylbenzeneCount ¹³C environments using ring symmetry.
- Carbons from the M+1 peakEstimate the carbon count from the ¹³C isotope (M+1) peak.
Massa exata e isótopos
- Massa exata do C₃H₈ (massa nominal 44)Calcule uma massa exata monoisotópica a partir das massas atômicas.
- Erro em ppm na EMAR do benzaldeído, C₇H₆OCalcule um erro de massa de EMAR em partes por milhão.
Fragmentação no espectro de massas
- m/z do íon de McLafferty do butanalCalcule o m/z do íon de McLafferty de um aldeído a partir do alceno neutro perdido.
- Neutro perdido pelo propilbenzeno para dar m/z 91Calcule o radical perdido quando um alquilbenzeno forma o íon tropílio.
Encontre o erro 3
- Recover neutral nominal massAccount for the observed ion type before assigning molecular mass.
- Diagnose a misleading carbon integralUse molecular symmetry rather than routine carbon peak areas.
- Sem pico de McLafferty: encontre a cetona sem H γEncontre a cetona sem hidrogênio γ e, portanto, sem pico de McLafferty.
Interprete as evidências 2
- Interpret a one-degree budgetRecognize that a formula does not distinguish a ring from a double bond.
- Atribua uma fórmula à massa exata 72.0575Escolha a fórmula molecular que corresponde a uma massa exata de alta resolução.
Trabalhe de trás para frente 2
RMN de carbono e DEPT
- Desafio de DEPT: identifique um éster C₄H₈O₂Use o DEPT-135 e os deslocamentos químicos para distinguir isômeros de ésteres C₄H₈O₂.
- Desafio de DEPT: uma cetona C₅H₁₀O com três sinais de carbonoUse o número de sinais e o DEPT-135 para identificar uma cetona C₅H₁₀O simétrica.
Planeje uma síntese 2
- Plan a molecular-mass checkAvoid assigning the base peak as molecular mass without ion evidence.
- Planeje um teste DEPT: butanal vs 2-metilpropanalEscolha a única observação de DEPT que distingue dois aldeídos C₄H₈O.
Explique por quê 2
- Build a multi-isotope patternCombine isotope probabilities for two equivalent chlorine contributors.
- Íon tropílio em m/z 91 a partir do etilbenzenoExplique o pico base em m/z 91 de um alquilbenzeno pelo íon tropílio.
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