Química Orgânica 1 · Evidências do infravermelho
Diagnostique pelo IV a hidrólise incompleta do benzoato de etila
Condições: Ethyl benzoate, NaOH(aq), heat; then HCl workup. Product IR: 1720 and 1685 cm⁻¹ (C=O) and broad 2500–3300 cm⁻¹.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O que este espectro de IV diz sobre o produto isolado?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Uma mistura: resta benzoato de etila que não reagiu (1720) junto com ácido benzoico (1685, O–H largo)
Duas bandas de C=O indicam dois compostos carbonílicos.
Esta não Ácido benzoico puro: ácidos carboxílicos sempre mostram duas bandas de C=O
Um ácido mostra um único C=O; duas bandas é o padrão de anidrido.
Esta não Benzoato de sódio: o tratamento ácido não protonou o sal
O carboxilato absorve perto de 1550–1610, não em 1720/1685, e não tem O–H de ácido.
Esta não Benzoato de etila puro: não houve hidrólise
O O–H largo em 2500–3300 e a banda em 1685 mostram que se formou ácido.
Solução explicada
O ácido benzoico mostra um O–H muito largo de 2500 a 3300 e um C=O perto de 1685, deslocado para baixo pela conjugação com o anel e pelos dímeros formados por ligações de hidrogênio. A banda extra em 1720 corresponde à carbonila conjugada do éster benzoato de etila. O ácido puro não a teria; portanto, o produto é uma mistura que contém éster que não reagiu.
O que você vai praticar
Diagnostique uma hidrólise incompleta de éster pelas bandas de carbonila no IV (benzoato de etila a ácido benzoico).
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