Química Orgânica 1 · Nomenclatura de cicloalcanos e compostos bicíclicos
Por que alguns nomes de cicloalcanos precisam de cis ou trans
Condições: Compare cis-1,2-dimethylcyclohexane with methylcyclohexane.
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Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Por que o cis-1,2-dimetilciclo-hexano precisa do prefixo cis, enquanto o metilciclo-hexano não precisa de nenhum estereodescritor?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Com dois carbonos do anel substituídos, existem isômeros com os grupos na mesma face e em faces opostas; um único substituinte não gera estereoisômeros.
Correto: cis e trans são diastereoisômeros; o metilciclo-hexano não tem estereocentro. PIN do isômero cis: (1R,2S)-1,2-dimetilciclo-hexano.
Esta não O cis é necessário porque o anel alterna entre conformações cadeira.
A inversão do anel interconverte conformações, não cis e trans; esses diferem na configuração.
Esta não Todo nome de cicloalcano com grupos metila precisa de cis ou trans.
Só anéis com dois ou mais estereocentros precisam de descritor.
Esta não O cis indica que as metilas estão em carbonos vizinhos.
Os localizadores 1,2 dão as posições; o cis dá as faces.
Solução explicada
O 1,2-dimetilciclo-hexano tem dois estereocentros no anel, então as metilas podem estar na mesma face (cis) ou em faces opostas (trans); são diastereoisômeros diferentes e o nome precisa dizer qual. O metilciclo-hexano não tem estereocentro: o C1 tem dois caminhos idênticos pelo anel. O nome IUPAC preferido do isômero cis é (1R,2S)-1,2-dimetilciclo-hexano.
O que você vai praticar
Explicar quando o nome de um cicloalcano precisa especificar a configuração relativa.
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