Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Follow a three-step sequence
Condições: Cyclohexanol (shown) is treated in turn with: (1) PCC, CH₂Cl₂; (2) CH₃MgBr in ether, then aqueous H₃O⁺; (3) concentrated H₂SO₄, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the major final product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-methylcyclohexene
PCC gives cyclohexanone; methyl addition gives 1-methylcyclohexan-1-ol; E1 dehydration gives the more substituted, trisubstituted alkene.
Esta não methylenecyclohexane
Loss of a methyl hydrogen gives this disubstituted alkene, which is the minor product; E1 favours the more substituted ring alkene.
Esta não 1-methylcyclohexan-1-ol
This is the product after step 2; hot concentrated H₂SO₄ dehydrates it.
Esta não 3-methylcyclohexene
E1 loss of a proton puts the C=C on the former carbocation carbon, which carries the methyl. In 3-methylcyclohexene the methyl-bearing carbon is not part of the C=C, so this isomer would need the cation on a different carbon.
Solução explicada
Work one step at a time: oxidation (secondary alcohol → ketone), C–C bond formation (ketone → tertiary alcohol), then elimination through the tertiary carbocation to the Zaitsev alkene.
O que você vai praticar
Predict the product of an oxidation, Grignard addition and E1 dehydration carried out in sequence.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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