Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Grignard reagent compatibility — an unprotected alcohol
Condições: A plan adds exactly one equivalent of CH₃MgBr to HOCH₂CH₂CHO before workup; ordinary rapid acid–base consumption by the free OH is assumed.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why is one equivalent insufficient for the intended methyl addition to the aldehyde?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The OH proton consumes the reagent, producing methane and a substrate alkoxide.
The reagent behaves as a base toward the alcohol before productive carbonyl addition.
Esta não The aldehyde oxygen contains no lone pairs.
A neutral carbonyl oxygen has two lone pairs; this is not the compatibility problem.
Esta não The methyl group is unable to form any carbon–carbon bond.
Methyl Grignard reagents add to compatible carbonyl compounds; the acidic proton diverts this equivalent.
Solução explicada
Find the incompatible group
Before planning carbonyl attack, count proton sources. Here one OH can quench the one reagent equivalent. Protection or a differently designed stoichiometric strategy is needed; merely writing an acidic workup at the end does not restore consumed reagent.
O que você vai praticar
Diagnose consumption of a Grignard reagent by an unprotected alcohol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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