Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Cloreto de butanoíla: cuprato ou Grignard?
Condições: (a) Butanoyl chloride, excess CH3MgBr, Et2O; then aq. NH4Cl. (b) Butanoyl chloride, (CH3)2CuLi, Et2O, −78 °C; then aq. NH4Cl.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual afirmação indica corretamente o principal produto orgânico de cada reação?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (a) 2-metilpentan-2-ol; (b) pentan-2-ona
Correto: o reagente de Grignard se adiciona duas vezes; o cuprato se adiciona uma vez e preserva a cetona.
Esta não (a) pentan-2-ona; (b) 2-metilpentan-2-ol
Isso inverte os reagentes: é o cuprato, menos reativo, que para na cetona.
Esta não Ambos fornecem pentan-2-ona
O excesso de reagente de Grignard se adiciona à cetona mais rápido do que ela pode ser isolada.
Esta não Ambos fornecem 2-metilpentan-2-ol
O dimetilcuprato de lítio não se adiciona a cetonas a −78 °C.
Solução explicada
Os dois reagentes primeiro substituem o cloreto e formam pentan-2-ona. O reagente de Grignard, duro e reativo, então se adiciona a essa cetona, fornecendo 2-metilpentan-2-ol após o tratamento. O cuprato, mole, reage com o cloreto de ácido, muito eletrofílico, mas não com cetonas a −78 °C, por isso para na pentan-2-ona.
O que você vai praticar
Compare os produtos de um cloreto de ácido com excesso de reagente de Grignard e com um reagente de Gilman.
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