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  4. Make a Grignard

Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos

Make a Grignard

Planeje uma síntese · Básico

Condições: Bromocyclohexane as the starting material

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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A pergunta

Which conditions convert bromocyclohexane into cyclohexylmagnesium bromide?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta Mg turnings in dry diethyl ether or THF

    Correct: Mg inserts into C–Br and the ether solvates the magnesium.

  2. Esta não Mg turnings in aqueous ethanol

    Water and ethanol are acids toward RMgBr; they protonate it to cyclohexane as fast as it forms.

  3. Esta não MgBr2 in dry ether

    MgBr2 is already oxidised Mg(II); the reaction needs Mg(0) metal to insert into the C–Br bond.

  4. Esta não NaOH, then Mg

    Hydroxide would cause substitution or elimination of the bromide, not form an organometallic.

Solução explicada

Magnesium metal inserts into the C–Br bond in a dry ether solvent (diethyl ether or THF). Any water or alcohol would protonate the carbanion-like carbon and destroy the reagent.

O que você vai praticar

Choose the conditions that convert an alkyl halide into a Grignard reagent.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #GrignardReagents
  • #Organolithiums
  • #Synthesis

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