Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Proteja o 4-bromobutan-1-ol antes de preparar seu Grignard
Condições: Start: 4-bromobutan-1-ol and benzaldehyde. Target: 1-phenylpentane-1,5-diol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual sequência leva ao produto desejado?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1) TBSCl, imidazol; 2) Mg, Et2O; 3) PhCHO, depois NH4Cl aquoso; 4) TBAF, THF
Correto: proteger, formar o reagente, adicionar e então desmascarar o álcool.
Esta não 1) Mg, Et2O; 2) PhCHO, depois NH4Cl aquoso
O O–H desprotegido destrói o Grignard à medida que ele se forma, fornecendo butan-1-ol após o tratamento.
Esta não 1) Ac2O, piridina; 2) Mg, Et2O; 3) PhCHO, depois H3O⁺; 4) NaOH, H2O
Um éster acetato é ele próprio um eletrófilo para o Grignard, então o reagente ataca o grupo protetor.
Esta não 1) TBSCl, imidazol; 2) TBAF, THF; 3) Mg, Et2O; 4) PhCHO, depois NH4Cl aquoso
Remover o grupo TBS antes de preparar o Grignard traz o O–H de volta, e o reagente é destruído de novo.
Solução explicada
Um reagente de Grignard não pode coexistir com seu próprio O–H: o álcool protonaria o carbânion assim que ele se formasse. Mascarar o OH como éter de terc-butildimetilsilila elimina o próton ácido, e os éteres silílicos resistem ao Mg e às condições de Grignard. Após a adição ao benzaldeído e o tratamento, o fluoreto (TBAF) cliva a forte ligação Si–O formando uma ligação Si–F ainda mais forte, liberando o diol livre.
O que você vai praticar
Ordene uma sequência de proteção, formação do Grignard, adição e desproteção para um bromoálcool.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas