Química Orgânica 1 · Energia de reação e cinética
Kinetic versus thermodynamic control
Condições: HBr + 1,3-butadiene at −80 °C versus 40 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
HBr adds to 1,3-butadiene giving a 1,2-adduct (lower barrier) and a 1,4-adduct (more stable). Which statement is correct?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta At −80 °C the 1,2-adduct dominates; at 40 °C equilibration favours the 1,4-adduct
Cold conditions are irreversible, so the faster-forming product wins; warm conditions let products revert and the more stable one accumulates.
Esta não The more stable product always dominates at any temperature
Only if the reaction is reversible on the time scale; at low temperature it is not.
Esta não At −80 °C the 1,4-adduct dominates because it is more stable
Stability controls only under equilibrium (thermodynamic) conditions.
Esta não Temperature changes the barrier heights so the order of rates reverses
The lower barrier stays lower; what changes is whether the products can re-ionise and equilibrate.
Solução explicada
Kinetic control: product ratio reflects relative barrier heights (fastest product). Thermodynamic control: reversible conditions, ratio reflects product stabilities. For butadiene + HBr, 1,2 is kinetic and the disubstituted-alkene 1,4 product is thermodynamic.
O que você vai praticar
Predict which product dominates under kinetic or thermodynamic control.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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