Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
Jones oxidation of cyclohexanol to cyclohexanone
Condições: CrO3, H2SO4, H2O, acetone, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
The alcohol attacks chromium
CrO3 in aqueous acid is chromic acid. The alcohol oxygen lone pair bonds to the electrophilic chromium(VI) while one Cr=O π pair moves onto that oxygen, giving a protonated chromate ester.
As setas curvas
- An alcohol oxygen lone pair forms the new O–Cr bond.
- A Cr=O π pair moves onto oxygen, giving a Cr–O⁻ group.
Proton transfer to the chromium oxide
The negatively charged oxygen on chromium takes the proton from the positively charged ester oxygen, giving the neutral chromate ester.
As setas curvas
- The Cr–O⁻ lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on the ester oxygen.
Water removes the carbinol hydrogen
In an E2-like step, water takes the hydrogen on the carbinol carbon; that C–H pair becomes the C=O π bond while the O–Cr pair leaves onto chromium, which is reduced from Cr(VI) to Cr(IV).
As setas curvas
- A water lone pair takes the hydrogen on the carbinol carbon.
- The C–H pair becomes the C=O π bond.
- The O–Cr pair leaves with chromium, reducing it.
Why does oxidation stop at the ketone?
Oxidation removes the hydrogen on the carbinol carbon; a ketone carbon has none left.
Cyclohexanone
The carbinol carbon lost its hydrogen and the O–H proton: cyclohexanol has been oxidised to cyclohexanone, and the orange Cr(VI) reagent has been reduced to a green lower-valent chromium species.
O que você vai praticar
Draw formation of the chromate ester of cyclohexanol from chromic acid, the proton transfer to the chromium oxide, and the E2-like removal of the carbinol hydrogen by water that gives cyclohexanone.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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