Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
NaBH4 reduces the aldehyde of methyl 4-formylbenzoate
Condições: NaBH4 (0.3 equiv), MeOH, 0 °C, 20 min; then aqueous NH4Cl workup
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydride adds to the aldehyde carbon
The B–H bonding pair forms the new C–H bond at the aldehyde carbon, the most electrophilic carbonyl in the molecule, while the C=O π pair moves onto oxygen.
As setas curvas
- The B–H pair carries the hydrogen to the aldehyde carbon.
- The aldehyde C=O π pair moves onto oxygen, giving an alkoxide.
Aldehyde or ester?
The aldehyde carbon carries only one carbon substituent and no electron-donating heteroatom, so it is far more electrophilic than the ester carbon.
Methanol protonates the alkoxide
The alkoxide takes the O–H proton of the solvent methanol, giving the primary alcohol and methoxide.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair forms the new O–H bond to the methanol hydrogen.
- The methanol O–H pair stays on its oxygen, leaving methoxide.
Methyl 4-(hydroxymethyl)benzoate
The aldehyde has become a CH2OH group and the methyl ester is unchanged.
O que você vai praticar
Draw hydride addition from borohydride to the aldehyde carbon of methyl 4-formylbenzoate and protonation of the alkoxide by methanol, giving methyl 4-(hydroxymethyl)benzoate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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