Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
NaBH4 reduction of acetone to propan-2-ol
Condições: NaBH4 (0.5 equiv), MeOH, 0 °C to 25 °C; then aqueous workup
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Hydride adds to the carbonyl carbon
A B–H bond of borohydride is the electron source: its pair forms the new C–H bond to the electrophilic carbonyl carbon while the C=O π pair moves onto oxygen. The result is an isopropoxide ion and neutral BH3.
As setas curvas
- The B–H bonding pair carries the hydrogen to the carbonyl carbon, forming the new C–H bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen, which becomes an alkoxide.
Methanol protonates the alkoxide
The solvent methanol is the proton source. The alkoxide oxygen takes the methanol O–H proton, giving propan-2-ol and methoxide.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair forms the new O–H bond to the methanol hydrogen.
- The methanol O–H pair stays on its oxygen, leaving methoxide.
Propan-2-ol
The ketone carbon now carries a hydrogen and an OH group: acetone has been reduced to the secondary alcohol propan-2-ol.
O que você vai praticar
Draw hydride transfer from borohydride to the carbonyl carbon of acetone and protonation of the alkoxide by methanol, giving propan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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