Química Orgânica 1 · Misturas estereoquímicas e suas medidas
Reading a lipase resolution
Condições: Racemic 1-phenylethanol, lipase, vinyl acetate; stopped at 50 % conversion
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A lipase acetylates (R)-1-phenylethanol much faster than (S). The reaction is stopped at 50 % conversion. What does the flask contain?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Mostly (R)-acetate plus unreacted (S)-alcohol, separable by chromatography
The enzyme consumes the fast-reacting (R) enantiomer, leaving the slow (S) alcohol; ester and alcohol are different compounds and separate easily.
Esta não A racemic acetate and racemic alcohol
That would mean the enzyme does not discriminate; the whole point is that (R) reacts faster.
Esta não (S)-acetate and (R)-alcohol
Reversed: the fast enantiomer (R) is the one converted to acetate.
Esta não Pure (R)-alcohol only, because the enzyme converts (S) into (R)
A kinetic resolution does not invert configuration; it just reacts one enantiomer selectively.
Solução explicada
In a kinetic resolution the chiral catalyst reacts with one enantiomer faster. Near 50 % conversion the product is enriched in the fast enantiomer's ester and the leftover starting material in the slow enantiomer.
O que você vai praticar
Interpret the outcome of an enzymatic kinetic resolution.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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