Química Orgânica 1 · Misturas estereoquímicas e suas medidas
Qual cetona racemiza em base aquosa?
Condições: Dilute NaOH in H2O, room temperature, several hours
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Cada composto é um único enantiômero. Qual deles se torna racêmico em NaOH aquoso diluído?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (R)-2-metilciclo-hexanona
Seu estereocentro é o carbono α e tem um H ácido; o enolato planar é reprotonado por qualquer uma das faces, e a cetona racemiza.
Esta não (R)-3-metilciclo-hexanona
O estereocentro está em β em relação à carbonila; a enolização no C2 ou no C6 nunca o afeta, então a configuração se mantém.
Esta não (S)-2-metil-2-fenilciclo-hexanona
O estereocentro α é quaternário e não tem hidrogênio; assim, nenhum enolato pode se formar em sua direção, e a enolização ocorre apenas no C6.
Esta não (R)-butan-2-ol
Sem carbonila, não há C–H ácido; o hidróxido apenas desprotona o O–H, o que mantém o estereocentro intacto.
Solução explicada
A base só racemiza um composto quando consegue remover o hidrogênio do estereocentro, gerando um intermediário planar. Em uma cetona, isso significa um estereocentro α ao C=O que ainda tenha um H: a desprotonação dá um enolato sp2 aquiral, e a reprotonação por qualquer uma das faces dá um racemato.
O que você vai praticar
Classifique compostos quirais conforme seu estereocentro possa ou não ser perdido via enolato.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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