Química Orgânica 1 · Relações estereoquímicas
Changing one of two centers
Condições: Fischer convention: horizontal bonds point toward the viewer; vertical bonds point away. Condensed terminal groups retain the indicated connectivity. Both drawings represent tartaric acid; the terminal CO₂H groups are identical.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the relationship between these two structures?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Diastereomers.
They share connectivity and differ at one center; one is meso while the other is chiral.
Esta não Enantiomers.
An achiral meso molecule is its own mirror form and cannot be the enantiomer of the chiral structure.
Esta não Conformers connected by a chair flip.
These are acyclic Fischer projections with a changed center, not chair conformations.
Solução explicada
The left structure has its two OH groups on the same side and is meso. The right keeps the upper center but exchanges H and OH at the lower center. It is a distinct configurational isomer, not the mirror image of the meso structure, making the pair diastereomeric.
O que você vai praticar
Distinguish a meso form from a nonsymmetric member of an enantiomeric pair.
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