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  4. Comparing a numbered two-center system

Química Orgânica 1 · Relações estereoquímicas

Comparing a numbered two-center system

Preveja o produto · Aplicação

Condições: For CH₃–CH(Br)–CH(Cl)–CH₂CH₃, number the stereocenters C2 and C3 from the left. Compare (2R,3R) with (2S,3R); the unequal substitution prevents a symmetry interchange of C2 and C3.

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Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

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A pergunta

Which relationship follows?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta Diastereomers.

    One center changes and the other is retained in this nonsymmetric system.

  2. Esta não Enantiomers.

    The mirror of (2R,3R) is (2S,3S), not (2S,3R).

  3. Esta não Identical.

    The changed center cannot be removed by a relabeling symmetry under the stated structure.

Solução explicada

First preserve the same atom numbering and constitution. C2 is inverted but C3 remains R. The resulting molecule is neither identical nor the full mirror inversion. It is therefore a diastereomer of the starting configuration.

O que você vai praticar

Classify partial inversion when molecular symmetry cannot identify the structures.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #Diastereomers
  • #Enantiomers
  • #RSConfiguration

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