Química Orgânica 1 · Integração das evidências estruturais
Preveja os dados de IV e RMN do éter dietílico
Condições: Diethyl ether, CH₃CH₂OCH₂CH₃ (C₄H₁₀O); four candidate data sets
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual conjunto de dados pertence ao éter dietílico, CH₃CH₂OCH₂CH₃?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta IV: sem O–H, C–O forte perto de 1120 cm⁻¹; ¹H δ 3.48 (q, 4H), 1.21 (t, 6H); ¹³C dois sinais (≈ 66, 15)
Dois grupos etila equivalentes no O dão um quarteto, um tripleto e dois sinais de carbono.
Esta não IV: banda larga em 3300 cm⁻¹; ¹H cinco conjuntos de sinais, incluindo δ 3.62 (t, 2H) e 1H trocável com D₂O; ¹³C quatro sinais
Este é o butan-1-ol: a banda larga de O–H e o próton trocável indicam um álcool.
Esta não IV: sem O–H, C–O perto de 1110 cm⁻¹; ¹H δ 3.38 (t, 2H), 3.33 (s, 3H), 1.58 (sexteto, 2H), 0.92 (t, 3H); ¹³C quatro sinais
O singleto de 3H em δ 3.3 é um OCH₃: este é o 1-metoxipropano.
Esta não IV: sem O–H, C–O perto de 1120 cm⁻¹; ¹H δ 3.50 (septeto, 1H), 3.32 (s, 3H), 1.13 (d, 6H); ¹³C três sinais
Um par septeto/dubleto mais um singleto de OCH₃ é o 2-metoxipropano.
Solução explicada
O éter dietílico não tem O–H; por isso, seu IV mostra apenas C–H e um estiramento C–O forte perto de 1120 cm⁻¹. A simetria torna equivalentes os dois grupos etila: um quarteto de 4H para o OCH₂ (δ ≈ 3.5, desblindado pelo O) e um tripleto de 6H para o CH₃, além de apenas dois sinais de ¹³C (δ ≈ 66 e 15).
O que você vai praticar
Preveja os dados de IV, RMN de ¹H e de ¹³C do éter dietílico e descarte os dados de seus isômeros C₄H₁₀O.
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