Química Orgânica 1 · Integração das evidências estruturais
Which test separates butanal and butanone?
Condições: Candidates: butanal and butan-2-one (both C₄H₈O)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
An unknown is either butanal or butan-2-one. Both have M⁺ = 72 and a C=O stretch near 1720 cm⁻¹. Which single measurement settles it?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta ¹H NMR: look for a signal near δ 9.7
Only the aldehyde has a CHO proton there.
Esta não Exact molecular mass
Both are C₄H₈O, so the masses are identical.
Esta não Degrees of unsaturation
Both have one degree (the C=O).
Esta não Presence of a C=O band near 1720 cm⁻¹
Both carbonyls absorb in that region.
Solução explicada
Formula and the carbonyl band are shared, so they cannot decide. ¹H NMR shows the aldehyde proton at δ 9.7 only for butanal (butan-2-one instead shows a 3H singlet at δ 2.1).
O que você vai praticar
Choose the measurement that distinguishes two isomers sharing formula and carbonyl.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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