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  4. Build a structure from symmetric sets

Química Orgânica 1 · Integração das evidências estruturais

Build a structure from symmetric sets

Trabalhe de trás para frente · Aplicação

Condições: Hypothetical data: C₃H₈O; O–H IR band; proton doublet (6 H), septet (1 H), and exchanging O–H (1 H); two carbon signals, both positive in conventional DEPT-135. Assume first-order behavior and no resolved O–H coupling.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

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← Todos os problemas de Integração das evidências estruturaisPróximo problema: C₆H₁₄O com um septeto e um dubleto: éter di-isopropílico →

A pergunta

Which candidate fits?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta Propan-2-ol, (CH₃)₂CHOH.

    Two equivalent methyl groups couple to a methine; both carbon environments bear H and appear positive in DEPT.

  2. Esta não Propan-1-ol, CH₃CH₂CH₂OH.

    It has three distinct carbons and two CH₂ environments that would be negative in DEPT-135.

  3. Esta não Methoxyethane, CH₃OCH₂CH₃.

    It lacks an O–H group and has an ethyl fragment rather than the six-H doublet/one-H septet pair.

Solução explicada

The 6:1 doublet/septet pair supports two equivalent methyl groups around CH. The O–H feature supplies the remaining hydrogen and oxygen, giving propan-2-ol. Its two carbon types are CH₃ and CH, which are positive under the specified DEPT convention; both alternatives violate several constraints.

O que você vai praticar

Integrate DEPT, proton splitting and exchange into an alcohol assignment.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

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  • #Alcohols

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