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Química General · Acids and bases

Ácidos, bases y pH

Una lección resuelta gratis y 40 problemas de práctica en los que dibujas tú mismo cada flecha curva.

¿Atascado con ácidos, bases y pH? Escanea el problema.

Toma una foto de la reacción de tu tarea o de tu libro y dibuja su mecanismo con cada flecha revisada. 1 escaneo gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita.

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Lo que aprenderás

  • Identify Brønsted and Lewis acids and bases, conjugate pairs and amphoteric species, and draw proton transfers with curved arrows.
  • Predict the direction of an acid–base equilibrium from pKa values and estimate its equilibrium constant.
  • Rank acids and bases using the charged atom, resonance, induction and orbital hybridization.
  • Calculate pH, pOH, Ka and pKb for strong and weak acids and bases at 25 °C.
  • Design and analyse buffers with the Henderson–Hasselbalch equation, including after addition of strong acid or base.
  • Follow the stepwise ionization of polyprotic acids and identify the major species at a given pH.

Lección gratis

El texto de la lección resuelta. En Arrow Lab, cada paso incluye sus estructuras y sus flechas dibujadas.

Leer la lección gratis (7 partes)

Ácidos de Brønsted y de Lewis

Un ácido de Brønsted dona un protón (H⁺) y una base de Brønsted lo acepta, siempre con un par solitario. Cuando el ácido acético se encuentra con el hidróxido, un par solitario del hidróxido forma un nuevo enlace O–H y el par enlazante del O–H antiguo queda sobre el oxígeno del acetato. Cada lado de la ecuación tiene un ácido y una base: el ácido acético y el acetato forman un par conjugado (difieren en exactamente un H⁺), y lo mismo ocurre con el agua y el hidróxido. La definición de Lewis es más amplia: una base de Lewis dona un par de electrones y un ácido de Lewis lo acepta. El trifluoruro de boro tiene un orbital p vacío en el boro, así que acepta el par solitario del nitrógeno del amoníaco y da el aducto F₃B–NH₃, aunque no se mueva ningún protón. Toda base de Brønsted es también una base de Lewis; el propio H⁺ es el ácido de Lewis en una transferencia de protón.

pKa y la dirección del equilibrio

pKa = −log Ka; cuanto menor es el pKa, más fuerte es el ácido y más débil su base conjugada. Un equilibrio ácido-base siempre favorece el lado del ácido más débil (pKa mayor). Para la transferencia de protón HA + B⁻ ⇌ A⁻ + HB, K = 10^(pKa de HB − pKa de HA). El ácido acético (pKa 4.76) con hidróxido da agua (pKa 15.7), así que K ≈ 10¹¹ y la reacción es prácticamente completa. El valor 15.7 para el agua es el que se usa al comparar ácidos orgánicos; trata el agua como soluto a 55.5 M. Si se toma la actividad del agua como 1, como hace Kw, se obtiene 14.0, y toda dirección de equilibrio en este tema es la misma en cualquiera de las dos escalas. Una base solo puede desprotonar por completo un ácido si su ácido conjugado es más débil que ese ácido: el hidróxido no puede desprotonar un alquino terminal (pKa ≈ 25), pero el ion amida, cuyo ácido conjugado, el amoníaco, tiene pKa ≈ 38, sí puede. En agua, el ácido más fuerte que puede existir es H₃O⁺ y la base más fuerte es OH⁻; los ácidos más fuertes, como HCl, HBr y HClO₄, quedan todos nivelados a H₃O⁺.

Qué hace fuerte a un ácido

Compara las bases conjugadas: cuanto más estable es A⁻, más fuerte es HA. Cuatro factores lo deciden, aproximadamente en este orden de importancia. Átomo: a lo largo de un periodo, la acidez aumenta con la electronegatividad (CH₄ ≈ 50, NH₃ ≈ 38, H₂O 15.7, HF 3.2); al bajar por un grupo aumenta con el tamaño del átomo, porque un ion mayor reparte mejor su carga (HF < HCl < HBr < HI). Resonancia: el acetato reparte su carga por igual entre dos oxígenos (dibujado), así que el ácido acético (4.76) es unas 10¹¹ veces más ácido que el etanol (≈16); el fenóxido reparte su carga hacia los carbonos orto y para del anillo, lo que da al fenol un pKa de 10.0. Inducción: los átomos electronegativos atraen densidad electrónica y alejan la carga, un efecto que se desvanece rápido con la distancia (ácido 2-clorobutanoico 2.86, 3-cloro 4.05, 4-cloro 4.52, butanoico 4.82); los oxígenos adicionales sobre el átomo central hacen lo mismo en los oxoácidos (HOCl < HClO₂ < HClO₃ < HClO₄). Orbital: un par solitario en un orbital con más carácter s se mantiene más cerca del núcleo, así que la acidez del C–H aumenta sp³ < sp² < sp (etano ≈ 50, eteno ≈ 44, etino ≈ 25).

pH de ácidos y bases fuertes y débiles

pH = −log[H₃O⁺] y pOH = −log[OH⁻]. A 25 °C el agua se autoioniza con Kw = [H₃O⁺][OH⁻] = 1.0 × 10⁻¹⁴, así que pH + pOH = 14.00 y, para un par conjugado, Ka × Kb = Kw, o pKa + pKb = 14.00. Un ácido o una base fuerte se ioniza por completo: HCl 0.010 M tiene pH 2.00, y Ba(OH)₂ 0.0050 M libera OH⁻ 0.010 M, pOH 2.00, pH 12.00. Un ácido débil se ioniza solo en pequeña medida; cuando x es pequeño frente a la concentración inicial C, Ka = x²/C da [H₃O⁺] = √(Ka·C). Para ácido acético 0.10 M (Ka = 1.8 × 10⁻⁵), [H₃O⁺] = √(1.8 × 10⁻⁶) = 1.34 × 10⁻³ M y pH = 2.87; solo se ioniza alrededor del 1.3% del ácido. La misma ecuación con Kb da [OH⁻] para una base débil como el amoníaco. Los ácidos fuertes muy diluidos son la excepción: por debajo de unos 10⁻⁶ M no se puede ignorar el H₃O⁺ que aporta el propio agua, y una disolución ácida nunca llega a ser básica.

Amortiguadores

Un amortiguador contiene un ácido débil y su base conjugada en cantidades comparables. Reordenando Ka se obtiene la ecuación de Henderson–Hasselbalch, pH = pKa + log([A⁻]/[HA]). Cuando ambos son iguales, pH = pKa; un exceso de base diez veces mayor sube el pH una unidad, y un exceso de ácido diez veces mayor lo baja una unidad. El H₃O⁺ añadido lo consume A⁻ (acetato + H₃O⁺ → ácido acético + agua) y el OH⁻ añadido lo consume HA, así que un ácido o una base fuerte se intercambian por uno débil y la relación cambia solo un poco. Ejemplo: 1.00 L con 0.100 mol de ácido acético y 0.100 mol de acetato consume 0.020 mol de NaOH y da 0.080 mol de ácido y 0.120 mol de acetato, y el pH solo pasa de 4.76 a 4.76 + log 1.5 = 4.94. Elige un par cuyo pKa esté dentro de una unidad del pH deseado. En una valoración de un ácido débil, el pH a la mitad del volumen de equivalencia es igual a su pKa.

Ácidos polipróticos e iones anfóteros

Un ácido poliprótico pierde sus protones uno a uno, y cada etapa es más débil que la anterior porque el protón debe salir de un ion cada vez más negativo: el ácido fosfórico tiene pKa 2.15, 7.20 y 12.35. Entre dos valores de pKa domina una especie; a pH 10.0 la especie principal del fosfato es HPO₄²⁻ (dibujada), porque el pH está por encima del pKa2 pero por debajo del pKa3. Los iones intermedios, como H₂PO₄⁻, HPO₄²⁻ y HCO₃⁻, son anfóteros: pueden donar un protón o aceptarlo. Una disolución de un ion anfótero por sí solo tiene pH ≈ ½(pKa1 + pKa2) para los dos valores de pKa que lo rodean, así que el bicarbonato de sodio (ácido carbónico pKa 6.35 y 10.33) da pH ≈ 8.34. El bicarbonato neutraliza el ácido transformándose en ácido carbónico, que luego pierde CO₂, y neutraliza la base transformándose en carbonato.

Lo que conviene recordar

Encuentra el ácido y la base, identifica cada par conjugado y deja que los valores de pKa decidan hacia dónde se desplaza el equilibrio: favorece al ácido más débil. Explica la fuerza ácida por la estabilidad de la base conjugada (átomo, resonancia, inducción, orbital). Para los números, usa pH = −log[H₃O⁺], pH + pOH = 14.00 a 25 °C, [H₃O⁺] = √(Ka·C) para un ácido débil, y pH = pKa + log([A⁻]/[HA]) para amortiguadores y para cada etapa de un ácido poliprótico.

Problemas de práctica (40)

Practicar es gratis con una cuenta.

Dibuja el mecanismo 10

pH, Ka y disoluciones amortiguadoras

  • Un amortiguador de acetato neutraliza el ácido añadidoDibuja el acetato de un amortiguador captando un protón del hidronio y explica por qué el pH cambia solo ligeramente.

Fuerza ácida y pKa

  • El amoníaco desprotona el ácido acéticoDibuja la transferencia de protón del ácido acético al amoníaco con flechas curvas, decide a partir de los valores de pKa qué lado está favorecido y muestra las dos contribuyentes de resonancia equivalentes del acetato.
  • El hidróxido desprotona el 4-metilfenol; resonancia del fenóxidoDibuja la desprotonación del 4-metilfenol por el hidróxido y traza flechas curvas por las estructuras de resonancia del fenóxido para mostrar qué átomos comparten la carga negativa.
  • El ion amida desprotona un alquino terminalDibuja el ion amida retirando el protón del C–H sp terminal del propino y justifica la elección de la base a partir de los valores de pKa.

Ácidos de Brønsted y de Lewis

  • El trifluoruro de boro y el amoníaco forman un aducto de LewisDibuja la única flecha curva con la que el amoníaco dona su par solitario al trifluoruro de boro y asigna las cargas formales del aducto.
  • El hidróxido se adiciona al dióxido de carbonoDibuja el hidróxido actuando como base de Lewis frente al carbono electrofílico del dióxido de carbono para formar bicarbonato.
  • Autoionización del aguaDibuja la transferencia de protón entre dos moléculas de agua que da hidronio e hidróxido y relaciónala con Kw y el pH del agua pura.

Ácidos polipróticos e iones anfóteros

  • El bicarbonato actuando como baseDibuja el bicarbonato aceptando un protón del hidronio para dar ácido carbónico y predice qué hace después el ácido carbónico.
  • El bicarbonato actuando como ácidoDibuja el bicarbonato donando su protón al hidróxido para dar carbonato, mostrando que el bicarbonato es anfótero.
  • Segunda ionización del ácido fosfóricoDibuja el hidróxido retirando un protón del dihidrógeno fosfato para dar hidrógeno fosfato y relaciona este paso con el pKa2 del ácido fosfórico.

Predice el producto 1

  • Especie principal de fosfato a pH 10Predecir la forma dominante de un ácido poliprótico a un pH dado a partir de sus valores sucesivos de pKa.

Clasificar 4

Ácidos polipróticos e iones anfóteros

  • Reconoce el ion anfóteroReconoce una especie anfótera como aquella que tiene a la vez un protón que puede ceder y un par solitario que puede aceptar uno.

Ácidos de Brønsted y de Lewis

  • Identificar el par conjugadoIdentifica un par ácido-base conjugado como dos especies que difieren exactamente en un protón.
  • Un ácido de Lewis que no es un ácido de BrønstedDistingue un aceptor de pares de electrones sin protones de los donadores de protones de Brønsted.

pH, Ka and buffers

  • Which mixture is a buffer?Decide whether a mixture contains a weak conjugate pair in comparable amounts after any neutralization.

Comparar 7

Fuerza ácida y pKa

  • O–H más ácidoCombina efectos de resonancia e inductivos para elegir el más ácido de cuatro ácidos con O–H.
  • Hibridación y acidez del C–HIdentifica el hidrocarburo más ácido a partir de la hibridación del carbono que conserva el par solitario.
  • Ordena bases según el pKa del ácido conjugadoOrdenar aniones por fuerza básica usando los valores de pKa de sus ácidos conjugados.
  • Oxoácidos de cloroOrdenar oxoácidos con el mismo átomo central por acidez según el número de átomos de oxígeno unidos a ese átomo.
  • Efecto inductivo y distanciaOrdenar ácidos carboxílicos clorados por acidez según la distancia entre el cloro y el grupo carboxilo.
  • Acidez al descender en el grupo de los halógenosOrdenar los haluros de hidrógeno por fuerza ácida intrínseca usando el tamaño del átomo y la fuerza del enlace.
  • Acidez a lo largo del segundo periodoOrdena los hidruros del segundo periodo según su acidez usando la electronegatividad del átomo que soporta la carga.

Calcular 12

pH, Ka y disoluciones amortiguadoras

  • Relación base-ácido para un amortiguador de amoníacoHalla la relación de concentraciones base-ácido necesaria para un amortiguador de amoníaco–amonio a un pH dado.
  • pH de una disolución amortiguadora después de añadir NaOHCalcula el pH de una disolución amortiguadora después de que una base fuerte reaccione con su componente ácido.
  • Porcentaje de ácido acético ionizado a pH 5.76Calcula el porcentaje de un ácido débil que está en forma de su base conjugada a un pH fijo.
  • pH de ácido acético 0.10 MCalcula el pH de una disolución de ácido débil a partir de Ka y la concentración usando la aproximación de x pequeña.
  • pH de amoníaco 0.10 MCalcula el pH de una disolución de base débil a partir de Kb, convirtiendo mediante el pOH.
  • pH de Ba(OH)₂ 0.0050 MCalcula el pH de una base fuerte que libera dos iones hidróxido por unidad fórmula.
  • pH de HCl 0.010 MCalcular el pH de un ácido fuerte monoprótico a partir de su concentración.

Ácidos polipróticos e iones anfóteros

  • pH de una disolución de bicarbonato de sodioEstima el pH de una disolución de un ion anfótero a partir de los dos valores de pKa que lo delimitan.
  • Relación de fosfato a pH 7.40Elegir el pKa correcto de un ácido poliprótico y calcular la relación base/ácido a un pH dado.

pH, Ka and buffers

  • pH of an acetic acid–acetate bufferUse the Henderson–Hasselbalch equation to find the pH of a buffer with unequal acid and base concentrations.

Fuerza ácida y pKa

  • log K para fenol más amoniacoCalcula la constante de equilibrio de una transferencia de protón a partir de los valores de pKa de los ácidos de cada lado, incluido un caso desfavorable.
  • pKb del acetatoConvertir el pKa de un ácido en el pKb de su base conjugada usando Kw.

Encuentra el error 1

  • ¿Un pH básico para un ácido?Diagnostica el error de ignorar la autoionización del agua en un ácido fuerte muy diluido.

Interpreta la evidencia 1

  • Leer el pKa de una curva de valoraciónLee el pKa de un ácido débil a partir del pH en la mitad del volumen de equivalencia de su valoración con una base fuerte.

Planea una síntesis 1

  • Elegir una disolución amortiguadora para pH 9.0Elige un par ácido-base conjugado cuyo pKa lo haga una disolución amortiguadora eficaz a un pH objetivo.

Explica por qué 3

Fuerza ácida y pKa

  • Por qué los ácidos carboxílicos superan a los alcoholesExplica la diferencia de acidez entre un ácido carboxílico y un alcohol por la resonancia en la base conjugada.
  • Separar un ácido carboxílico de un fenolUsa los valores de pKa para explicar por qué una base débil extrae un ácido carboxílico pero no un fenol.

Ácidos de Brønsted y de Lewis

  • Por qué los ácidos fuertes parecen igual de fuertes en aguaExplica el efecto nivelador del agua sobre los ácidos más fuertes que el hidronio.

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