Unidad 9 de 10 · Química Orgánica 2
CompletadaNomenclatura de aminas
Una lección ilustrada gratis, con comprobaciones rápidas por el camino y 24 ejercicios de práctica.
- 6 pasos
- 3 comprobaciones rápidas
- Unos 3 min
Lo que aprenderás
- Nombrar las aminas primarias como alcan-x-aminas y reconocer nombres comunes de alquilaminas como etilamina y trietilamina.
- Nombrar las aminas secundarias y terciarias tomando la cadena prioritaria como cadena principal y un localizador N para cada grupo unido al nitrógeno.
- Nombrar derivados de la anilina, diaminas y sales de amonio cuaternario.
- Usar el prefijo amino cuando un alcohol, una cetona o un ácido tienen prioridad sobre la amina.
Lección gratis
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-amina
Una amina primaria tiene un solo grupo carbonado unido al nitrógeno. Se nombra cambiando la o final del alcano por -amina y escribiendo el localizador del carbono que lleva el NH2 justo antes del sufijo. En este compuesto el NH2 está en el carbono central de una cadena de tres carbonos, así que el nombre es propan-2-amina. Los textos antiguos escriben 2-propanamina, y el nombre común es isopropilamina. Los nombres comunes de las alquilaminas, que citan el grupo alquilo y añaden amina en una sola palabra, se siguen usando mucho: metilamina, etilamina, trietilamina. Las respuestas calificadas usan el nombre sustitutivo. Numera de modo que el carbono del NH2 reciba el localizador más bajo, antes de considerar cualquier sustituyente.
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Sustituyentes en N
Las aminas secundarias y terciarias llevan dos o tres grupos carbonados en el nitrógeno. Elige el grupo prioritario, normalmente la cadena más larga, como alcanamina principal, y cita cada uno de los demás grupos del nitrógeno como prefijo con el localizador N. En este compuesto el nitrógeno lleva un grupo etilo y dos grupos metilo. El etilo es el mayor, así que la cadena principal es etanamina y los metilos son sustituyentes en N: N,N-dimetiletanamina. Cada grupo necesita su propia N, por eso se escribe N,N aunque los grupos sean iguales. Un nombre como dimetiletanamina está incompleto, porque no indica dónde están los grupos metilo. Las aminas secundarias asimétricas siguen el mismo patrón: N-metilpropan-1-amina.
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Comprobación rápida
¿Cuál es el nombre IUPAC de este compuesto?
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Derivados de la anilina
La anilina, C6H5NH2, es un nombre retenido y la cadena principal IUPAC preferida para las aminas cuyo nitrógeno está unido a un anillo de benceno. Los grupos en el nitrógeno llevan el localizador N, y los del anillo llevan números, con el carbono unido al nitrógeno como C1. En este compuesto el nitrógeno lleva dos grupos metilo y el anillo no está sustituido, así que el nombre es N,N-dimetilanilina. Compara la 4-metilanilina, con el metilo en el carbono del anillo en para respecto al NH2, con la N-metilanilina, que lo tiene en el nitrógeno. La N o el número es toda la diferencia entre estos isómeros. Bencenamina es el equivalente sistemático de anilina, pero se prefiere el nombre retenido.
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Diaminas y sales de amonio
Una cadena con dos grupos NH2 es una diamina. Se conserva la o final del alcano, porque diamina empieza por consonante, y cada NH2 lleva su propio localizador: este compuesto es la butano-1,4-diamina, también conocida como putrescina. La etano-1,2-diamina es el ligando común etilendiamina. Cuando el nitrógeno lleva cuatro grupos carbonados, tiene carga positiva y forma una sal de amonio cuaternario. El catión se nombra citando los grupos en orden alfabético y añadiendo amonio; el anión va delante con «de»: bromuro de tetrametilamonio, cloruro de benciltrimetilamonio. Los nombres sistemáticos derivados de la amina principal terminan en -aminio, como cloruro de N,N,N-trimetiletanaminio para la sal de N,N-dimetiletanamina y clorometano.
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Comprobación rápida
¿Cuál es el nombre IUPAC de este compuesto?
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Amino como prefijo
La amina ocupa un lugar bajo en el orden de prioridad. Cuando la molécula también contiene un alcohol, una cetona, un aldehído, un ácido o un derivado de ácido, ese grupo pasa a ser el sufijo y el NH2 se cita con el prefijo amino. Este compuesto lleva OH y NH2 en una cadena de dos carbonos. El alcohol tiene prioridad, así que el sufijo es -ol y C1 es el carbono del OH; el NH2 queda entonces en C2. El nombre es 2-aminoetan-1-ol, comúnmente etanolamina. Escribir 2-hidroxietanamina convierte al grupo de menor prioridad en sufijo y no es correcto. La misma regla da ácido 3-aminobutanoico, 4-aminobutan-2-ona y ácido 4-aminobenzoico. Los grupos del nitrógeno amino se convierten en prefijos dentro del prefijo amino, como en (metilamino).
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Lo que debes recordar
Cadena prioritaria + -amina, cada grupo en el nitrógeno lleva N, y la amina cede ante OH, C=O y COOH y pasa a ser amino.
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Comprobación rápida
¿Cuál es el nombre IUPAC de este compuesto?
Ponlo en práctica
Ahora prueba los ejercicios de esta unidad.
Practica la nomenclatura: elige un ejercicio
Cada ejercicio muestra la estructura, las opciones y una respuesta explicada.
- Cuenta los isómeros constitucionales de C4H11N
- Cuenta los carbonos de la N,N-dietilanilina
- Corrige la cadena principal de una amina secundaria con propilo y etilo
- Corrige un nombre que parte una cadena de tres carbonos
- Corrige el nombre de una amina terciaria con propilo y dos metilos
- Corrige la elección del sufijo en un aminoalcohol de C3
- Por qué la etanolamina se nombra como alcohol
- Por qué los grupos en el nitrógeno llevan el localizador N
- Nombra un ácido de C4 que lleva un grupo NH2
Problemas de práctica (24)
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Clasificar 10
Amino como prefijo
- Nombra un ácido de C4 que lleva un grupo NH2Nombrar una amina a partir de su estructura según las reglas IUPAC 2013 (ácido 3-aminobutanoico).
- Nombra una cetona de C4 con un NH2 terminalNombrar una amina a partir de su estructura según las reglas IUPAC 2013 (4-aminobutan-2-ona).
Arilaminas, diaminas y sales
- Nombra un cloruro de amonio cuaternario con cuatro alquilosNombrar una amina a partir de su estructura según las reglas IUPAC 2013 (cloruro de N,N,N-trimetiletanaminio).
- Nombra una cadena de dos carbonos con un NH2 en cada extremoNombrar una amina a partir de su estructura según las reglas IUPAC 2013 (etano-1,2-diamina).
- Nombra un anillo de benceno con un NH que lleva un grupo etiloNombrar una amina a partir de su estructura según las reglas IUPAC 2013 (N-etilanilina).
Aminas primarias
- Nombra una amina primaria de C4 de cadena linealNombrar una amina a partir de su estructura según las reglas IUPAC 2013 (butan-1-amina).
- Nombra un anillo de cinco miembros con un NH2Nombrar una amina a partir de su estructura según las reglas IUPAC 2013 (ciclopentanamina).
- Nombra una amina primaria ramificada de C4Nombrar una amina a partir de su estructura según las reglas IUPAC 2013 (2-metilpropan-1-amina).
Aminas secundarias y terciarias
- Nombra una amina terciaria con un propilo y dos etilosNombrar una amina a partir de su estructura según las reglas IUPAC 2013 (N,N-dietilpropan-1-amina).
- Nombra una amina secundaria con grupos propilo y metiloNombrar una amina a partir de su estructura según las reglas IUPAC 2013 (N-metilpropan-1-amina).
Comparar 2
Aminas secundarias y terciarias
- Puntos de ebullición de las aminas C3H9NOrdenar aminas isómeras por punto de ebullición según el número de donadores de enlace de hidrógeno N–H.
- Ordena aminas por grupos carbonados en el nitrógenoLeer los localizadores N de los nombres de aminas para contar los grupos carbonados unidos al nitrógeno.
Calcular 2
Aminas primarias
- Cuenta los isómeros constitucionales de C4H11NEnumerar las aminas primarias, secundarias y terciarias de una fórmula y nombrar cada una.
Arilaminas, diaminas y sales
- Cuenta los carbonos de la N,N-dietilanilinaPasar el nombre de una anilina con sustituyentes en N a un recuento de carbonos.
Encuentra el error 4
Aminas secundarias y terciarias
- Corrige la cadena principal de una amina secundaria con propilo y etiloDiagnosticar un nombre incorrecto de una amina y dar el nombre IUPAC 2013 (N-etilpropan-1-amina).
- Corrige el nombre de una amina terciaria con propilo y dos metilosDiagnosticar un nombre incorrecto de una amina y dar el nombre IUPAC 2013 (N,N-dimetilpropan-1-amina).
Aminas primarias
- Corrige un nombre que parte una cadena de tres carbonosDiagnosticar un nombre incorrecto de una amina y dar el nombre IUPAC 2013 (propan-2-amina).
Amino como prefijo
- Corrige la elección del sufijo en un aminoalcohol de C3Diagnosticar un nombre incorrecto de una amina y dar el nombre IUPAC 2013 (1-aminopropan-2-ol).
Interpreta la evidencia 4
Amino como prefijo
- Dibuja el 3-aminopropan-1-ol a partir de su nombrePasar el nombre IUPAC 2013 de una amina a su estructura (3-aminopropan-1-ol).
Aminas secundarias y terciarias
- Dibuja la N-etil-N-metilbutan-1-amina a partir de su nombrePasar el nombre IUPAC 2013 de una amina a su estructura (N-etil-N-metilbutan-1-amina).
- Dibuja la N-etilpropan-2-amina a partir de su nombrePasar el nombre IUPAC 2013 de una amina a su estructura (N-etilpropan-2-amina).
Arilaminas, diaminas y sales
- Dibuja la 3-metilanilina a partir de su nombrePasar el nombre IUPAC 2013 de una amina a su estructura (3-metilanilina).
Explica por qué 2
Amino como prefijo
- Por qué la etanolamina se nombra como alcoholExplicar cómo la prioridad del sufijo decide entre -ol y -amina en un aminoalcohol.
Aminas secundarias y terciarias
- Por qué los grupos en el nitrógeno llevan el localizador NExplicar por qué los sustituyentes del nitrógeno de una amina se ubican con N y no con un número.