Unidad 5 de 10 · Química Orgánica 1
CompletadaNomenclatura de alcoholes, tioles y éteres
Una lección ilustrada gratis, con comprobaciones rápidas por el camino y 24 ejercicios de práctica.
- 6 pasos
- 3 comprobaciones rápidas
- Unos 3 min
Lo que aprenderás
- Nombrar alcoholes y dioles con el sufijo -ol, dando al carbono del hidroxilo el localizador más bajo antes que a los enlaces múltiples y a los sustituyentes.
- Nombrar tioles con -tiol y reconocer sulfanil como la forma de prefijo y alquilsulfanil para los sulfuros.
- Nombrar éteres de forma sustitutiva como alcoxialcanos, con el fragmento mayor o el anillo como cadena principal, y reconocer nombres de clase funcional como éter dietílico.
- Nombrar epóxidos y éteres cíclicos como oxiranos, oxolano y oxano, numerando desde el oxígeno del anillo.
Lección gratis
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El -ol decide la numeración
Un alcohol se nombra sustituyendo la o final del alcano por el sufijo -ol y colocando justo antes el localizador del carbono que lleva el OH: propan-1-ol, butan-2-ol. El grupo expresado como sufijo es el grupo característico principal, así que recibe el localizador más bajo posible antes de considerar cualquier prefijo. En este compuesto, la cadena de cinco carbonos lleva el OH y un grupo metilo. Numerando desde la izquierda, el OH queda en C2 y el metilo en C4; desde la derecha, el OH quedaría en C4. Manda el OH, así que el nombre es 4-metilpentan-2-ol, aunque el metilo obtendría un número menor en el otro sentido. Los libros más antiguos escriben 4-metil-2-pentanol.
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El -ol gana al C=C; los dioles conservan la o
Cuando una cadena tiene un OH y un doble enlace, el OH sigue teniendo prioridad para el localizador más bajo, porque se expresa como sufijo. Aquí, numerando desde la derecha, el OH recibe el localizador 2 y el doble enlace queda entre C4 y C5: pent-4-en-2-ol. Numerar desde la izquierda daría al doble enlace el localizador 1, pero llevaría el OH a C4, lo cual no está permitido. La terminación eno pierde su o final ante -ol. Con dos grupos OH se añade el prefijo multiplicador di al sufijo y se conserva la o del alcano, porque diol empieza por consonante: etano-1,2-diol (etilenglicol) y propano-1,2-diol. Cada OH lleva su propio localizador.
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Comprobación rápida
Elige el nombre IUPAC 2013 de la estructura dibujada.
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Alcoholes cíclicos y tioles
En un anillo, el carbono que lleva el OH es C1, y el sentido de la numeración da a los demás sustituyentes los localizadores más bajos. Aquí el grupo metilo está en el carbono vecino, así que es C2 y el nombre es 2-metilciclohexan-1-ol. Se escribe el localizador 1 porque el anillo está sustituido; el ciclohexanol simple no lo necesita. Los análogos de azufre de los alcoholes son los tioles. El sufijo es -tiol y el alcano conserva su o final, porque tiol empieza por consonante: etanotiol, propano-2-tiol. Cuando el tiol no es el grupo principal se convierte en el prefijo sulfanil, y un grupo RS– es un grupo alquilsulfanil; así, un sulfuro como CH3SCH2CH3 es el (metilsulfanil)etano.
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Éteres como alcoxialcanos
Los éteres no tienen sufijo, así que se nombran de forma sustitutiva: el fragmento alquilo mayor (o el anillo) es el alcano principal, y el fragmento menor junto con el oxígeno se convierte en un prefijo alcoxi como metoxi, etoxi o propoxi. Aquí un lado es metilo y el otro es un grupo ramificado de cuatro carbonos. El lado de cuatro carbonos es el propano principal con un metilo en C2, y el grupo metoxi está en ese mismo carbono: 2-metil-2-metoxipropano, el aditivo de combustibles MTBE. Su nombre de clase funcional, que cita ambos grupos y la palabra éter, es éter terc-butil metílico. A los éteres sencillos se les suele dar nombres de clase, como éter dietílico para el etoxietano.
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Comprobación rápida
Elige el nombre IUPAC 2013 de la estructura dibujada.
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Epóxidos y éteres cíclicos
Un anillo de tres miembros que contiene un oxígeno es un epóxido y se nombra como oxirano. La numeración del anillo empieza en el oxígeno, que es la posición 1, y continúa alrededor del anillo dando a los sustituyentes los localizadores más bajos. Aquí hay un grupo metilo en el carbono del anillo contiguo al oxígeno, así que el compuesto es el 2-metiloxirano, también llamado óxido de propileno. Los anillos saturados mayores con un oxígeno se nombran igual: oxetano (cuatro átomos), oxolano (cinco átomos, el disolvente tetrahidrofurano o THF) y oxano (seis átomos, tetrahidropirano). Oxolano y oxano son los nombres IUPAC preferidos. Los libros más antiguos nombran los epóxidos a partir del alqueno, como 1,2-epoxipropano para el 2-metiloxirano.
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Lo que debes llevarte
El OH (o el SH) es el sufijo y recibe el localizador más bajo; los éteres no tienen sufijo, así que el fragmento mayor es la cadena principal y el otro es alcoxi; el oxígeno de un anillo es la posición 1.
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Comprobación rápida
Elige el nombre IUPAC 2013 de la estructura dibujada.
Ponlo en práctica
Ahora prueba los ejercicios de esta unidad.
Practica la nomenclatura: elige un ejercicio
Cada ejercicio muestra la estructura, las opciones y una respuesta explicada.
- Nombra una cadena de C4 con dos grupos OH
- ¿Cuántos éteres de fórmula C4H10O hay?
- ¿Cuántos alcoholes de fórmula C5H12O hay?
- Corrige la cadena principal en el nombre de un éter de C4
- Corrige un alcohol de C4 nombrado con un prefijo
- Corrige la numeración de un alcohol insaturado de C6
- Corrige el nombre mal escrito de un tiol de dos carbonos
- Nombra un éter cíclico de tres miembros con dos CH3
- Nombra un sulfuro con un etilo y un grupo C3 ramificado
Ver los 24 problemas de nomenclatura de alcoholes, tioles y éteres →
Problemas de práctica (24)
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Clasificar 9
Alcoholes y dioles
- Nombra una cadena de C4 con dos grupos OHNombrar un diol con los localizadores más bajos para ambos OH y la raíz completa del alcano antes de -diol.
- Nombra un alcohol secundario ramificado de C7Numerar la cadena de un alcohol para que el carbono del OH reciba el localizador más bajo y luego ubicar el localizador del sustituyente.
- Nombra un alcohol ramificado de C5 con un C=C terminalDar al OH el localizador más bajo antes que al doble enlace y al sustituyente en un alcohol insaturado.
- Nombra un anillo de ciclohexano con grupos OH y CH3Numerar un alcohol cíclico desde el carbono del OH y citar todos los localizadores según el estilo de la casa.
Epóxidos y éteres cíclicos
- Nombra un éter cíclico de tres miembros con dos CH3Nombrar un epóxido sustituido como oxirano, numerando desde el oxígeno del anillo.
- Nombra un éter cíclico de seis miembros con un CH3Nombrar un anillo saturado de seis miembros con oxígeno mediante su nombre de Hantzsch–Widman y numerar desde el oxígeno.
Tioles y sulfuros
- Nombra un sulfuro con un etilo y un grupo C3 ramificadoNombrar un sulfuro de forma sustitutiva con un prefijo alquilsulfanil sobre el alcano principal mayor.
- Nombra un compuesto ramificado de C4 con un grupo SHNombrar un tiol con el sufijo -tiol, conservando la o de la raíz y dando al carbono del SH el localizador más bajo.
Éteres
- Nombra un éter de un etilo y un grupo C3 ramificadoNombrar un éter de forma sustitutiva, eligiendo el grupo alquilo mayor como cadena principal y el otro como alcoxi.
Comparar 2
Éteres
- Puntos de ebullición de cinco isómeros C4H10OInterpretar nombres de alcoholes y éteres y ordenar los isómeros por punto de ebullición según los puentes de hidrógeno y la ramificación.
Alcoholes y dioles
- Ordena cuatro alcoholes de metílico a terciarioLeer el localizador del -ol y los sustituyentes de un nombre para clasificar el carbono del alcohol como metílico, primario, secundario o terciario.
Calcular 2
Éteres
- ¿Cuántos éteres de fórmula C4H10O hay?Enumerar los éteres isómeros repartiendo los carbonos entre los dos lados del oxígeno.
Alcoholes y dioles
- ¿Cuántos alcoholes de fórmula C5H12O hay?Enumerar los isómeros constitucionales de un alcohol saturado nombrando cada esqueleto y cada posición del OH.
Encuentra el error 5
Éteres
- Corrige la cadena principal en el nombre de un éter de C4Elegir el grupo alquilo mayor como cadena principal de un éter nombrado de forma sustitutiva.
Alcoholes y dioles
- Corrige un alcohol de C4 nombrado con un prefijoExpresar el grupo característico principal como sufijo y usar su forma de prefijo solo cuando hay un grupo más prioritario.
- Corrige la numeración de un alcohol insaturado de C6Dar al grupo característico principal (OH) el localizador más bajo antes que a los enlaces múltiples y los prefijos.
- ¿Qué bromuro no puede formar un reactivo de Grignard?Interpretar nombres sustitutivos para detectar un grupo funcional incompatible con un reactivo de Grignard.
Tioles y sulfuros
- Corrige el nombre mal escrito de un tiol de dos carbonosAplicar la regla de elisión: la o final de la raíz solo se elimina ante un sufijo que empieza por vocal.
Interpreta la evidencia 4
Éteres
- Dibuja el 1-metoxibutano a partir de su nombreInterpretar el nombre de un alcoxialcano y obtener la estructura del éter que describe.
Alcoholes y dioles
- Dibuja el 2-metilbutano-1,2-diol a partir de su nombreInterpretar el nombre de un diol ramificado, ubicando ambos grupos OH y el metilo según sus localizadores.
- Dibuja el prop-2-en-1-ol a partir de su nombreInterpretar los localizadores de un alcohol insaturado: el localizador del -ol y el del -en-.
Epóxidos y éteres cíclicos
- Dibuja el oxolano a partir de su nombreInterpretar un nombre de anillo de Hantzsch–Widman para deducir el tamaño del anillo y el heteroátomo que describe.
Explica por qué 2
Éteres
- Por qué metoxi es el prefijo en el MTBEExplicar cómo se elige la cadena principal de un éter nombrado de forma sustitutiva.
Epóxidos y éteres cíclicos
- Por qué el metilo del óxido de propileno está en C2Explicar la numeración de un heterociclo a partir de su heteroátomo.