Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Adición de HCl al 1,2-dimetilciclopenteno
Condiciones: HCl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el 1,2-dimetilciclopenteno
Los electrones π del C=C del 1,2-dimetilciclopenteno arrancan el protón del HCl. Los dos carbonos del alqueno son equivalentes, así que protonar cualquiera de ellos da el mismo intermediario: un carbocatión terciario, estabilizado por hiperconjugación y por el efecto inductivo de tres grupos alquilo. Esta protonación es el paso lento, determinante de la velocidad.
Las flechas curvas
- El par del enlace π del 1,2-dimetilciclopenteno forma el nuevo enlace C–H con uno de los carbonos del alqueno y deja deficiente en electrones al otro.
- El enlace H–Cl se rompe heterolíticamente y ambos electrones se quedan en el cloro, lo que libera el ion cloruro, el nucleófilo del paso siguiente.
¿Se reordena el catión?
Los reordenamientos solo ocurren cuando conducen a un catión más estable.
El cloruro captura el catión
Un par solitario del cloruro se enlaza al orbital p vacío del carbocatión plano. Este paso rápido completa la adición de H y Cl a través del antiguo doble enlace.
Las flechas curvas
- Un par solitario del ion cloruro forma el nuevo enlace C–Cl en el carbono con carga positiva y neutraliza el catión.
1-cloro-1,2-dimetilciclopentano
El catión plano es atacado por cualquiera de sus caras, así que se forman tanto el cis como el trans 1-cloro-1,2-dimetilciclopentano; la adición no es estereoespecífica.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición electrofílica de HCl al 1,2-dimetilciclopenteno: protonación para formar el carbocatión terciario y captura por cloruro, que da 1-cloro-1,2-dimetilciclopentano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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