Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
HCl + cyclohexene
Condiciones: HCl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate the alkene
The C=C π electrons take the proton from HCl, bonding it to C1 so that the cation forms on the secondary carbon. This is the slow, rate-determining step.
Las flechas curvas
- The π bond pair forms the new C1–H bond, leaving C2 electron-deficient.
- The H–Cl bond pair stays on chlorine, giving chloride.
Does regiochemistry matter here?
Check whether the two alkene carbons are different.
Chloride captures the cation
A chloride lone pair bonds to the empty p orbital of the planar secondary carbocation, giving the Markovnikov product.
Las flechas curvas
- A chloride lone pair forms the new C2–Cl bond.
Chlorocyclohexane
Both alkene carbons are equivalent, so a single constitutional product forms; it has no stereocentre.
Qué vas a practicar
Draw HCl addition to the symmetric alkene cyclohexene through a secondary cyclohexyl cation (substrate: cyclohexene).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas