Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Hidratación catalizada por ácido del 1-fenilciclopenteno
Condiciones: H2SO4, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el alqueno
En ácido sulfúrico acuoso diluido el ácido está presente como hidronio, que transfiere un protón a C2, el carbono CH del anillo del 1-fenilciclopenteno, de modo que la carga positiva se desarrolla en C1, el carbono del anillo que lleva el fenilo: un carbocatión bencílico terciario. Esta protonación lenta, determinante de la velocidad, fija la regioquímica de Markovnikov. El anillo fenilo deslocaliza la carga, así que este catión se forma con facilidad.
Las flechas curvas
- El par π del C=C del 1-fenilciclopenteno forma el nuevo enlace C–H con C2, el carbono CH del anillo, el carbono del alqueno que deja atrás el catión más estable.
- El par del enlace O–H regresa al oxígeno y libera una molécula de agua neutra.
El agua ataca al catión
El agua es el disolvente, así que es el nucleófilo más abundante. Un par solitario del oxígeno se enlaza al carbono del catión bencílico terciario y da un alcohol protonado (un ion oxonio).
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del agua llena el orbital p vacío del catión y forma el nuevo enlace C–O.
Desprotona el ion oxonio
Una molécula de agua quita el protón O–H del ion oxonio y da el 1-fenilciclopentan-1-ol neutro. Se regenera el hidronio, así que el ácido sulfúrico es solo un catalizador.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua del disolvente toma el protón del oxígeno con carga positiva.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno y elimina su carga positiva.
1-fenilciclopentan-1-ol
Se forma 1-fenilciclopentan-1-ol con el grupo OH en C1, el carbono del anillo que lleva el fenilo: el producto de Markovnikov. Todos los pasos son reversibles, así que se necesita un exceso de agua para mantener el equilibrio del lado del alcohol.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidratación catalizada por ácido del 1-fenilciclopenteno: protonación en C2 para formar el catión bencílico terciario en C1, captura por agua y desprotonación.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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