Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Direct tertiary cation, no shift
Condiciones: H3O+ (dilute H2SO4, H2O)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonate the alkene
Hydronium transfers a proton to C1, so the positive charge develops on the tertiary carbon. This slow step sets the regiochemistry.
Las flechas curvas
- The π bond pair forms the new C1–H bond.
- The O–H bond pair returns to oxygen, releasing neutral water.
Will the cation rearrange?
A shift happens only if it gives a more stable cation.
Water attacks the cation
A water molecule from the solvent uses an oxygen lone pair to bond to the tertiary cation carbon, giving an oxonium ion.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms the new C2–O bond.
Deprotonate the oxonium ion
A second water molecule removes a proton from the oxonium ion, giving the neutral alcohol and regenerating hydronium, so the acid is a catalyst.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on the alcohol oxygen, neutralizing it.
2,3-Dimethylbutan-2-ol
The OH is on C2, the tertiary carbon formed directly by Markovnikov protonation; the carbon skeleton is unchanged.
Qué vas a practicar
Draw acid-catalysed hydration of 2,3-dimethylbut-1-ene, where protonation forms a tertiary cation directly (substrate: 2,3-dimethylbut-1-ene).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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