Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Hydrate methylenecyclopentane
Condiciones: H2SO4 (cat.), H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonate the exocyclic CH2
Hydronium transfers a proton to the terminal CH2 of the exocyclic alkene. The positive charge ends on the ring carbon, which is tertiary.
Las flechas curvas
- The π bond pair forms a C–H bond to the CH2 carbon.
- The O–H pair stays on oxygen, releasing water.
Where does the charge go?
The proton goes to the carbon that leaves the more stable cation.
Water captures the cation
A water molecule uses a lone pair to bond to the planar tertiary carbocation, giving an oxonium ion.
Las flechas curvas
- A water oxygen lone pair forms the C–O bond.
Deprotonate the oxonium ion
A second water removes a proton from the oxonium ion, giving the neutral alcohol and regenerating hydronium, the catalyst.
Las flechas curvas
- A lone pair on the second water takes the proton.
- The O–H pair stays on the alcohol oxygen.
1-Methylcyclopentan-1-ol
OH is on the ring carbon and the new H on the former CH2, now a methyl group: Markovnikov hydration. The acid is regenerated, so it is a catalyst.
Qué vas a practicar
Draw acid-catalysed hydration of methylenecyclopentane: protonation of the exocyclic CH2, water capture of the tertiary cation, and deprotonation (substrate: methylenecyclopentane).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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