Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Oct-3-ino a partir de hex-1-ino y tosilato de etilo
Condiciones: NaNH2, NH3(l); then ethyl p-toluenesulfonate
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El amiduro arranca el protón del alquino terminal
El ion amiduro toma el protón C–H sp terminal del hex-1-ino (pKa cercano a 25). El amoníaco (pKa cercano a 38) es un ácido mucho más débil, así que el anión hexinuro se forma prácticamente por completo.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno del amiduro se une al protón terminal del alquino.
- El par del enlace C–H se queda en el carbono como el par solitario del hexinuro.
El hexinuro desplaza al tosilato del tosilato de etilo
El carbono del hexinuro ataca el CH2 del grupo etilo, el carbono unido al oxígeno del sulfonato, mientras se rompe el enlace C–O. El tosilato es un grupo saliente excelente porque su carga negativa se reparte entre tres oxígenos del sulfonilo; es casi tan bueno como el bromuro o el yoduro.
Las flechas curvas
- El par solitario del acetiluro forma el nuevo enlace C–C con el CH2 del etilo mediante un ataque por la parte posterior.
- El par del enlace C–O sale con el oxígeno y libera el anión tosilato, estabilizado por resonancia.
Oct-3-ino
El oct-3-ino tiene un grupo butilo en un carbono del alquino y un grupo etilo en el otro. El nucleófilo ataca al carbono, no al azufre: el enlace S–O permanece intacto y el que se rompe es el enlace C–O.
Qué vas a practicar
Desprotona el hex-1-ino y dibuja el ataque SN2 del hexinuro sobre el carbono etílico del tosilato de etilo, con el tosilato como grupo saliente, para dar oct-3-ino.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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