Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Por qué el ciclooctatetraeno adopta forma de bañera
Condiciones: Cyclooctatetraene (COT), C8H8: tub-shaped, alternating C=C 1.33 Å and C–C 1.46 Å bonds
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué el ciclooctatetraeno adopta forma de bañera con longitudes de enlace alternadas en lugar de un anillo plano?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El plegamiento evita la antiaromaticidad de un anillo plano de 8 π; los dobles enlaces siguen localizados
Correcto: en su forma de bañera el COT es no aromático.
Esta no El COT es aromático y la forma de bañera maximiza el solapamiento
La bañera reduce el solapamiento de los orbitales p; el COT no es aromático.
Esta no El COT tiene carbonos sp³ que no pueden ser planos
Los ocho carbonos son sp².
Esta no El choque estérico entre hidrógenos obliga a todos los anillos grandes a adoptar forma de bañera
El [18]anuleno plano demuestra que los anillos grandes no necesitan plegarse solo por razones estéricas.
Solución explicada
Un COT plano y totalmente conjugado tendría 8 electrones π (4n, n = 2) y sería antiaromático. Al plegarse en forma de bañera, los orbitales p de dobles enlaces vecinos se tuercen y dejan de estar alineados, así que la molécula se comporta como un polieno no aromático común, con enlaces sencillos y dobles localizados y alternados. La bañera también alivia la tensión angular de un octágono plano (135°).
Qué vas a practicar
Explica la geometría no plana en bañera del ciclooctatetraeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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