Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Reactividad del ciclobutadieno: dimerización rápida
Condiciones: Cyclobutadiene generated in an argon matrix; warmed above about 35 K
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El ciclobutadieno solo sobrevive en una matriz congelada y dimeriza en cuanto se calienta por encima de unos 35 K. ¿Por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La desestabilización antiaromática (4 electrones π) hace que reaccione consigo mismo por Diels–Alder
Correcto: la dimerización elimina el anillo antiaromático.
Esta no Es aromático, y los compuestos aromáticos dimerizan con facilidad
Los compuestos aromáticos son inusualmente poco reactivos; el ciclobutadieno tiene 4 electrones π.
Esta no Es no aromático, así que se comporta como un alqueno normal
Los alquenos normales no dimerizan a 35 K.
Esta no Solo dimeriza su catión radical
La propia molécula neutra es la que dimeriza.
Solución explicada
El ciclobutadieno es cíclico, plano y totalmente conjugado con 4 electrones π, así que es antiaromático y está muy por encima en energía de un dieno común. Una molécula actúa como dieno y otra como dienófilo en una reacción de Diels–Alder, que destruye el sistema π antiaromático y da un dímero mucho más estable. La tensión de anillo se suma a la fuerza impulsora.
Qué vas a practicar
Explica la reactividad extrema del ciclobutadieno a partir de su antiaromaticidad.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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