Química Orgánica 1 · Enlace y carga formal
Ordena la fuerza de los enlaces C–H según la hibridación del carbono
Condiciones: The C–H bonds of ethyne, ethene, methane and the tertiary C–H of isobutane (2-methylpropane).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estos enlaces C–H del más fuerte al más débil.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de más fuerte a más débil
- HC≡C–H (etino, sp)
Unos 558 kJ/mol: 50 % de carácter s.
- H2C=CH–H (eteno, sp2)
Unos 464 kJ/mol: 33 % de carácter s.
- H3C–H (metano, sp3)
Unos 439 kJ/mol: 25 % de carácter s y un radical metilo sin estabilización.
- (CH3)3C–H (isobutano, sp3 terciario)
Unos 404 kJ/mol: el radical terciario que se forma es el más estable.
Solución explicada
Un mayor carácter s (sp 50 %, sp2 33 %, sp3 25 %) mantiene los electrones de enlace más cerca del carbono y da enlaces C–H más cortos y fuertes. Entre los enlaces C–H sp3, el terciario es el más débil porque al romperse da el radical terciario, más estable gracias a la hiperconjugación.
Qué vas a practicar
Ordena las energías de disociación de enlaces C–H usando el carácter s del carbono y la estabilidad del radical que se forma.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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