Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Quimioselectividad del NaBH4: el C=C del cinamaldehído se conserva
Condiciones: NaBH4, EtOH, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El (E)-cinamaldehído se trata con NaBH4 en etanol. ¿Cuál es el producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Alcohol (E)-cinamílico
Solo se reduce el C=O del aldehído; el C=C trans se conserva.
Esta no 3-Fenilpropan-1-ol
Reducir también el C=C requiere H2 con un catalizador metálico; el NaBH4 no toca el alqueno.
Esta no 3-Fenilpropanal
La reducción 1,4 (hidruro en el carbono β) puede competir con algunas enonas como la ciclopentenona, pero en este aldehído el ataque 1,2 sobre el carbono carbonílico es mucho más rápido.
Esta no Alcohol (Z)-cinamílico
El C=C no se modifica, así que su geometría E no puede cambiar.
Solución explicada
El NaBH4 es un donador polar de hidruro. La parte alqueno conjugada con el fenilo no acepta hidruro por sí sola, y en este aldehído conjugado el borohidruro, duro, ataca el carbono carbonílico, más electrofílico (adición 1,2), mucho más rápido que el carbono β; después el disolvente protona el alcóxido. El C=C y su geometría E se conservan, así que el producto es el alcohol (E)-cinamílico.
Qué vas a practicar
Predice que el borohidruro de sodio reduce el C=O de un aldehído α,β-insaturado y conserva el alqueno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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