Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Selectividad del NaBH4: cetona frente a éster en un cetoéster
Condiciones: NaBH4 (1 equiv), EtOH, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El 4-oxopentanoato de etilo se trata con NaBH4 en etanol a 0 °C. ¿Qué ocurre?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Solo se reduce la cetona, lo que da 4-hidroxipentanoato de etilo.
El éster está estabilizado por resonancia y es demasiado poco electrofílico para el NaBH4 a 0 °C.
Esta no Solo se reduce el éster, lo que da 5-hidroxipentan-2-ona.
El éster es el carbonilo menos electrofílico; el NaBH4 ataca la cetona.
Esta no Se reducen ambos grupos, lo que da pentano-1,4-diol.
Ese es el resultado con LiAlH4; el NaBH4 no toca el éster.
Esta no Ninguno de los grupos reacciona.
El NaBH4 reduce fácilmente las cetonas en disolventes alcohólicos.
Solución explicada
Los carbonilos de cetona son mucho más electrofílicos que los de éster, cuyo C=O está estabilizado por la donación del par solitario del oxígeno del OEt. El borohidruro es un donador de hidruro suave, así que reduce solo la cetona y da 4-hidroxipentanoato de etilo. El LiAlH4, más reactivo, reduciría ambos grupos y daría pentano-1,4-diol.
Qué vas a practicar
Decide qué grupo carbonilo de un cetoéster reduce el borohidruro de sodio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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