Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Separa el ácido benzoico del 4-metilfenol
Condiciones: Benzoic acid (pKa 4.2) and 4-methylphenol (pKa 10.3) dissolved in diethyl ether. pKa of conjugate acids: H2CO3 6.4, H2O 15.7.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué lavado acuoso elimina el ácido benzoico de la disolución en éter y deja atrás el 4-metilfenol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta NaHCO3 acuoso saturado
Su ácido conjugado (pKa 6.4) queda entre los dos valores de pKa, así que solo se desprotona el ácido carboxílico.
Esta no NaOH acuoso
El hidróxido también desprotona el fenol (pKa 10.3 < 15.7), así que ambos compuestos pasan al agua.
Esta no HCl acuoso
Un lavado ácido no ioniza ninguno de los dos compuestos; ambos quedan en el éter.
Esta no NaCl acuoso (salmuera)
El cloruro es una base demasiado débil para desprotonar cualquiera de los dos compuestos.
Solución explicada
Una base desprotona un ácido en gran medida cuando su ácido conjugado es más débil (pKa más alto) que ese ácido. El ácido carbónico (pKa 6.4) es más débil que el ácido benzoico (4.2) pero más fuerte que el fenol (10.3), así que el bicarbonato ioniza solo el ácido carboxílico. El hidróxido (agua, pKa 15.7) ionizaría ambos y los llevaría a los dos al agua.
Qué vas a practicar
Elige una base que extraiga un ácido carboxílico pero no un fenol, comparando los pKa de los ácidos y del ácido conjugado de la base.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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