Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Separa el ácido benzoico de la acetofenona
Condiciones: A mixture of benzoic acid and acetophenone dissolved in diethyl ether; a separatory funnel and aqueous reagents are available.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué secuencia separa los dos compuestos y recupera el ácido benzoico como sólido?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Agitar con NaHCO3 acuoso, separar las fases y luego acidificar la fase acuosa con HCl
El ácido pasa al agua como sal y regresa como ácido neutro al acidificar; la cetona permanece en el éter.
Esta no Agitar con HCl acuoso, separar las fases y luego añadir NaOH a la fase acuosa
El HCl no protona de forma útil a ninguno de los dos compuestos; ambos quedan en la fase etérea.
Esta no Agitar solo con agua; el ácido benzoico se disuelve en agua y la cetona no
El ácido benzoico neutro es solo ligeramente soluble en agua y permanece sobre todo en el éter.
Esta no Agitar con NaHCO3 acuoso y luego evaporar la fase etérea para obtener el ácido benzoico
La fase etérea contiene la acetofenona; el ácido benzoico está en la fase acuosa como sal.
Solución explicada
El bicarbonato (ácido carbónico, pKa 6.4) desprotona el ácido benzoico (pKa 4.2) a benzoato de sodio soluble en agua, que pasa a la fase acuosa. La acetofenona no tiene ningún protón ácido que el bicarbonato pueda quitar, así que permanece en la fase etérea. Al acidificar con HCl la fase acuosa separada, el benzoato se vuelve a protonar y el ácido benzoico neutro precipita o puede extraerse de nuevo con éter.
Qué vas a practicar
Planifica una extracción ácido–base que separe un ácido carboxílico de una cetona neutra y recupere ambos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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