Química Orgánica 1 · Estereocentros y configuración
E o Z para el 2-bromobut-2-eno con los metilos en trans
Condiciones: 2-Bromobut-2-ene drawn with the two methyl groups on opposite sides of the C=C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Este 2-bromobut-2-eno tiene sus dos grupos metilo en trans. ¿Es E o Z?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Z: el bromo y el metilo de C3, las prioridades más altas, están del mismo lado
Br supera a CH3 en C2, y Br está en cis respecto al metilo de C3.
Esta no E: los dos grupos metilo están en trans
E/Z compara el grupo de mayor prioridad de cada carbono; en C2 ese es el bromo, no el metilo.
Esta no E: el bromo y el hidrógeno de C3 están del mismo lado
H es la menor prioridad en C3; la comparación usa el metilo de C3.
Esta no Ninguno, porque un carbono lleva dos grupos idénticos
C2 lleva Br y CH3, y C3 lleva CH3 y H, así que ambos carbonos tienen dos grupos distintos.
Solución explicada
Jerarquiza cada carbono del alqueno por separado. En C2, Br (Z = 35) supera a CH3; en C3, CH3 supera a H. Como los metilos están en trans, el bromo queda del mismo lado que el metilo de C3, así que los dos grupos de mayor prioridad están juntos: Z. Cis/trans describe solo los metilos y no decide E/Z.
Qué vas a practicar
Asigna E/Z a un alqueno en el que la relación cis/trans de grupos iguales lleva a la respuesta equivocada.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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