Química Orgánica 1 · Estereocentros y configuración
Comparar dos direcciones alrededor de un anillo
Condiciones: 1-Ethyl-1-methylcyclohexane, with no other substituents and no isotopic labels. Consider the carbon bearing ethyl and methyl.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Es ese carbono un estereocentro tetraédrico ordinario?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta No; los dos caminos alrededor del anillo, por lo demás no sustituido, son equivalentes.
Ambos ligandos del anillo encuentran la misma secuencia y vuelven a conectarse de forma equivalente.
Esta no Sí; el sentido horario y el antihorario son grupos químicos intrínsecamente diferentes.
Una dirección de dibujo no establece distinción química.
Esta no No; ningún carbono de un anillo puede ser estereogénico.
Una sustitución asimétrica puede hacer distintos los dos caminos del anillo.
Solución explicada
El centro tiene metilo, etilo y dos uniones al anillo. Si se parte en cualquiera de las dos direcciones del anillo se obtienen entornos de carbono e hidrógeno equivalentes en todo el recorrido. Como esos dos ligandos son idénticos, no hay cuatro ligandos distinguibles a pesar de los distintos grupos metilo y etilo.
Qué vas a practicar
Reconoce ligandos cíclicos idénticos en un anillo no sustituido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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