Química Orgánica 1 · Fórmulas moleculares, masa y RMN de carbono
Especie neutra que pierde el propilbenceno para dar m/z 91
Condiciones: Propylbenzene, EI-MS, M⁺• at m/z 120, base peak m/z 91
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El propilbenceno (M⁺• = 120) da su pico base a m/z 91 por ruptura bencílica. ¿Cuál es la masa del radical neutro que se pierde?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 29 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 15: Perder un radical metilo da m/z 105; para m/z 91 hay que perder el grupo etilo completo.
- Si obtuviste 28: El eteno (28) se pierde en un reordenamiento que da m/z 92, no 91.
- Si obtuviste 43: Un radical propilo (43) dejaría el catión fenilo a m/z 77.
Solución explicada
El enlace que se rompe es el que está en beta respecto al anillo, entre el CH₂ bencílico y el grupo etilo. 120 − 91 = 29, un radical etilo CH₃CH₂•, y el catión C₇H₇⁺ se convierte en el ion tropilio aromático.
Qué vas a practicar
Calcula el radical que se pierde cuando un alquilbenceno forma el ion tropilio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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