Química Orgánica 1 · Molecular evidence and structure
Fórmulas moleculares, masa y RMN de carbono
Una lección resuelta gratis y 28 problemas de práctica en los que dibujas tú mismo cada flecha curva.
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Práctica gratis de flechas curvas: elige un mecanismo
Toca uno para ver cada flecha curva, paso a paso. En las demos las dibujas tú mismo, sin registrarte.
- Cuenta la insaturación con nitrógeno y halógeno
- Cuenta los entornos de carbono por simetría
- Interpreta un presupuesto de un grado
- Recupera la masa nominal neutra
- Infer an isotope contributor
- Empareja un espectro con edición de multiplicidad
- Separa fórmulas de masa nominal igual
- Construye un patrón multiisotópico
- Diagnostica una integral de carbono engañosa
Ver los 28 problemas de fórmulas moleculares, masa y RMN de carbono →
Lo que aprenderás
- Calculate degrees of unsaturation within the formula rule’s stated scope.
- Distinguish molecular mass, ion mass and isotope patterns.
- Use carbon NMR symmetry and multiplicity editing as independent constraints.
- Reject formula or connectivity claims that exceed the data.
Lección gratis
El texto de la lección resuelta. En Arrow Lab, cada paso incluye sus estructuras y sus flechas dibujadas.
Leer la lección gratis (5 partes)
La fórmula da un presupuesto estructural
Para una fórmula convencional neutra de capa cerrada que contiene C, H, N, O y halógenos X, DBE = (2C + 2 + N − H − X)/2. El oxígeno no afecta este conteo en su estado de valencia divalente habitual. Cada anillo o doble enlace consume un grado; un triple enlace consume dos. El propeno es C₃H₆, así que (6 + 2 − 6)/2 = 1, lo que se explica por su enlace C=C. El DBE no identifica qué átomos forman un enlace múltiple, y aplicar la regla a ciegas a iones o a estados de valencia inusuales puede llevar a conclusiones erróneas.
La masa pertenece a un ion especificado
Un espectrómetro de masas observa iones y reporta la relación masa-carga, no automáticamente la masa molecular neutra. Un catión radical molecular por EI y un ion protonado [M+H]⁺ guardan relaciones distintas con la molécula neutra. Las masas nominales son sumas enteras de números de masa; las masas exactas pueden distinguir fórmulas con la misma masa nominal. Si el ion molecular es débil o está ausente, un fragmento intenso no debe reetiquetarse sin más como ion molecular.
Los isótopos informan sobre la composición
Un ion que contiene cloro suele presentar un par M y M+2 reconocible, porque los isótopos comunes del cloro difieren en dos unidades de masa; un cloro da un patrón aproximado de 3:1. Un bromo, en cambio, da un par de aproximadamente 1:1. Con dos halógenos, las combinaciones generan múltiples picos isotópicos, así que cuenta los patrones en lugar de usar un pico M+2 aislado como etiqueta de un solo átomo. Estos son patrones de abundancia aproximados, y los isótopos superpuestos o las impurezas pueden requerir un modelo más completo.
La RMN de carbono cuenta entornos, no fracciones de intensidad
En un espectro de carbono ordinario con desacoplamiento de protón de banda ancha, los entornos de carbono distintos suelen dar singuletes separados. El dimetil éter dibujado tiene dos carbonos, pero un solo entorno de carbono porque los grupos metilo son equivalentes por simetría. Las áreas de los picos de carbono habituales no son recuentos fiables de carbonos, porque la relajación y el efecto de incremento nuclear son distintos. Bajo la convención de fase habitual del DEPT-135, CH y CH₃ aparecen positivos, CH₂ negativo, y los carbonos sin H unido desaparecen; compara con el espectro completo de banda ancha antes de inferir carbonos ausentes.
Lo que conviene recordar
Mantén la fórmula, la identidad del ion, el recuento isotópico y el recuento de entornos de carbono como restricciones separadas. Concílialos todos con una única estructura con valencias correctas; ninguno por sí solo determina la conectividad.
Problemas de práctica (28)
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Predice el producto 3
Más problemas
- Cuenta los entornos de carbono por simetríaDistingue el número de átomos de carbono del número de señales de carbono.
Wave 1 practice
- α-Cleavage of butan-2-onePredict the acylium fragment from α-cleavage of a ketone.
Fragmentación en el espectro de masas
- Ion de McLafferty de la hexan-2-onaPredice el fragmento de McLafferty de masa par de una metil cetona con un hidrógeno γ.
Clasificar 4
Más problemas
- Infer an isotope contributorDistinguish one bromine from one chlorine using an idealized isotope pair.
Wave 1 practice
- A carbon signal at δ 208Assign a ¹³C chemical shift to its carbon type.
- Match DEPT data to a C₄H₁₀O alcoholUse DEPT multiplicities to choose among C₄H₁₀O alcohols.
- Odd molecular ion at m/z 59Apply the nitrogen rule to an odd molecular ion.
Comparar 2
- Empareja un espectro con edición de multiplicidadCombina un espectro de carbono completo con los tipos de carbono del DEPT-135.
- Ordena cationes de fragmentación en EM: del tropilio al etiloOrdena por estabilidad los cationes de fragmentación por IE según la aromaticidad y la sustitución alquílica.
Calcular 8
Más problemas
- Cuenta la insaturación con nitrógeno y halógenoAplica la fórmula de DBE incluyendo N y un halógeno.
- Separa fórmulas de masa nominal igualUsa las sumas de masa exacta dadas para distinguir fórmulas isobáricas.
Wave 1 practice
- Carbon signals of ethylbenzeneCount ¹³C environments using ring symmetry.
- Carbons from the M+1 peakEstimate the carbon count from the ¹³C isotope (M+1) peak.
Masa exacta e isótopos
- Masa exacta del C₃H₈ (masa nominal 44)Calcula una masa exacta monoisotópica a partir de las masas atómicas.
- Error en ppm de HRMS para el benzaldehído, C₇H₆OCalcula un error de masa de HRMS en partes por millón.
Fragmentación en el espectro de masas
- m/z del ion de McLafferty del butanalCalcula la m/z del ion de McLafferty de un aldehído a partir del alqueno neutro que se pierde.
- Especie neutra que pierde el propilbenceno para dar m/z 91Calcula el radical que se pierde cuando un alquilbenceno forma el ion tropilio.
Encuentra el error 3
- Recupera la masa nominal neutraTen en cuenta el tipo de ion observado antes de asignar la masa molecular.
- Diagnostica una integral de carbono engañosaUsa la simetría molecular en lugar de las áreas rutinarias de los picos de carbono.
- Sin pico de McLafferty: encuentra la cetona sin H γEncuentra la cetona que no tiene hidrógeno γ y, por tanto, no da pico de McLafferty.
Interpreta la evidencia 2
- Interpreta un presupuesto de un gradoReconoce que una fórmula no distingue un anillo de un doble enlace.
- Asigna una fórmula a una masa exacta de 72.0575Elige la fórmula molecular que coincide con una masa exacta de alta resolución.
Trabaja hacia atrás 2
RMN de carbono y DEPT
- Problema de DEPT: identifica un éster C₄H₈O₂Usa DEPT-135 y los desplazamientos químicos para distinguir isómeros de ésteres C₄H₈O₂.
- Problema de DEPT: una cetona C₅H₁₀O con tres señales de carbonoUsa el número de señales y DEPT-135 para identificar una cetona C₅H₁₀O simétrica.
Planea una síntesis 2
- Planea una verificación de la masa molecularEvita asignar el pico base como masa molecular sin evidencia del ion.
- Planifica un experimento DEPT: butanal frente a 2-metilpropanalElige la única observación de DEPT que distingue dos aldehídos C₄H₈O.
Explica por qué 2
- Construye un patrón multiisotópicoCombina las probabilidades isotópicas de dos contribuciones de cloro equivalentes.
- Ion tropilio a m/z 91 a partir del etilbencenoExplica el pico base a m/z 91 de un alquilbenceno mediante el ion tropilio.
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