Química Orgánica 1 · Grupos funcionales y conectividad
Encuentra el carbono hemiacetálico de la glucopiranosa
Condiciones: β-D-Glucopyranose; ring carbons numbered C1–C5 from the anomeric carbon, C6 is the CH2OH.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué carbono de la β-D-glucopiranosa es un carbono hemiacetálico?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta C1, el carbono anomérico
C1 lleva un OH y el oxígeno del anillo: OH más OR en un mismo carbono.
Esta no C5, el otro carbono contiguo al oxígeno del anillo
C5 está unido al oxígeno del anillo y a C6, pero no tiene OH propio.
Esta no C6, el carbono del CH2OH
C6 es el carbono de un alcohol primario, con un solo oxígeno.
Esta no C4
C4 lleva un OH y no el oxígeno del anillo: es el carbono de un alcohol secundario.
Solución explicada
Un carbono hemiacetálico lleva un OH y un OR sobre el mismo carbono. En la glucopiranosa, solo C1 está unido a un OH y al oxígeno del anillo; es el antiguo carbono del aldehído, llamado carbono anomérico. C5 está unido al oxígeno del anillo pero no lleva OH, así que es un carbono de éter.
Qué vas a practicar
Localiza el carbono hemiacetálico de un azúcar cíclico buscando el carbono unido a la vez a un OH y al oxígeno del anillo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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