Química Orgánica 1 · Structure and electron accounting
Grupos funcionales y conectividad
Una lección resuelta gratis y 39 problemas de práctica en los que dibujas tú mismo cada flecha curva.
¿Atascado con grupos funcionales y conectividad? Escanea el problema.
Toma una foto de la reacción de tu tarea o de tu libro y dibuja su mecanismo con cada flecha revisada. 1 escaneo gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita.
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Práctica gratis de flechas curvas: elige un mecanismo
Toca uno para ver cada flecha curva, paso a paso. En las demos las dibujas tú mismo, sin registrarte.
- Acetato y ácido carbónico a partir de ácido acético y bicarbonato
- Tetrahidro-2H-piran-2-ol a partir de 5-hidroxipentanal
- Cloruro de etilamonio a partir de etilamina y HCl
- 1-Ethoxyethanol: hemiacetal from acetaldehyde and ethanol
- Metoxi(fenil)metanol: hemiacetal a partir de benzaldehído
- Fenóxido a partir de fenol e hidróxido de sodio acuoso
- Ethanethiolate from ethanethiol and hydroxide
- ¿Qué átomo está junto al carbonilo?
- Un oxígeno sin enlace O–H
Lo que aprenderás
- Identify functional groups from local atom connectivity rather than an elemental inventory.
- Distinguish carbonyl derivatives by the atoms bonded directly to the carbonyl carbon.
- Translate between explicit structures, condensed formulas, and isomer descriptions.
- Infer a limited reactivity map while recognizing that multiple functional groups can coexist.
Lección gratis
El texto de la lección resuelta. En Arrow Lab, cada paso incluye sus estructuras y sus flechas dibujadas.
Leer la lección gratis (5 partes)
Lee el entorno de un átomo
Un grupo funcional es un patrón de conectividad local, no la mera presencia de O o N. Un alcohol tiene un O–H unido a un carbono saturado apropiado; un éter tiene C–O–C sin un carbono acílico unido directamente a ese O. Un carbonilo es C=O. Los aldehídos tienen un hidrógeno unido directamente al carbono carbonílico, mientras que las cetonas tienen dos sustituyentes carbonados en esa posición. Usa el grafo de enlaces para decidir qué patrón existe.
Clasificación de un carbonilo resuelta paso a paso
La estructura CH₃–C(=O)–O–CH₃ es un éster porque el carbono carbonílico está unido directamente a un oxígeno que, a su vez, está unido a carbono. No es una cetona: sus dos enlaces simples desde el carbono carbonílico llevan a C y a O, no a dos carbonos. Tampoco debe contarse el enlace acílico O–C como un grupo funcional éter independiente para la clasificación básica. Si se sustituye O–CH₃ por OH, se obtiene un ácido carboxílico; si se sustituye por NH₂, se obtiene una amida.
Una molécula puede contener varios sitios
HO–CH₂–CHO contiene un alcohol y un aldehído. El oxígeno del alcohol no está unido directamente al carbono carbonílico, así que la estructura no es un ácido carboxílico. Un inventario de grupos funcionales sugiere posibles sitios de donación de protones, aceptación de protones o adición al carbonilo, pero por sí solo no determina qué reacción ocurre. Los reactivos, las condiciones y los sitios competidores siguen rigiendo la selectividad.
Evita los atajos basados solo en la fórmula o solo en el dibujo
Una fórmula elemental puede corresponder a varias conectividades: C₂H₆O puede describir etanol o dimetil éter. A la inversa, girar un dibujo no crea un nuevo isómero constitucional. Un grupo C≡N es un nitrilo, no un alquino, porque importan los átomos del triple enlace; un grupo C=N es una imina. Las fórmulas condensadas deben dejar clara la unión: CH₃CO₂CH₃ denota CH₃–C(=O)–O–CH₃, no una colocación arbitraria de dos oxígenos.
Lo que conviene recordar
Desarrolla los segmentos condensados ambiguos, inspecciona los átomos directamente adyacentes a cada centro funcional, distingue la conectividad de la fórmula y haz un inventario de cada sitio distinto antes de predecir la química.
Problemas de práctica (39)
Practicar es gratis con una cuenta. Lee la solución de cada problema
Dibuja el mecanismo 7
Grupos carbonilo y con heteroátomos
- Acetato y ácido carbónico a partir de ácido acético y bicarbonatoDibuja la transferencia de protón del ácido acético al bicarbonato y explica por qué un ácido carboxílico produce efervescencia con bicarbonato de sodio, mientras que los fenoles y los alcoholes no.
- Tetrahidro-2H-piran-2-ol a partir de 5-hidroxipentanalDibuja el cierre de anillo catalizado por ácido del 5-hidroxipentanal al hemiacetal cíclico tetrahidro-2H-piran-2-ol y explica por qué se forma el anillo de seis miembros.
- Cloruro de etilamonio a partir de etilamina y HClDibuja la transferencia de protón del HCl al par solitario del nitrógeno de la etilamina y explica por qué las aminas se disuelven en ácido acuoso como sales de amonio.
- Metoxi(fenil)metanol: hemiacetal a partir de benzaldehídoDibuja la adición de metanol al benzaldehído catalizada por ácido que da el hemiacetal metoxi(fenil)metanol, y reconoce el carbono que lleva a la vez OH y OCH3.
- Fenóxido a partir de fenol e hidróxido de sodio acuosoDibuja la transferencia de protón del fenol al hidróxido y úsala para distinguir un fenol de un alcohol común como el ciclohexanol.
Carbonyl and heteroatom groups
- 1-Ethoxyethanol: hemiacetal from acetaldehyde and ethanolDraw the three acid-catalysed steps that join acetaldehyde and ethanol into the hemiacetal 1-ethoxyethanol, and identify the new functional group.
- Ethanethiolate from ethanethiol and hydroxideDraw the proton transfer from ethanethiol to hydroxide and explain why a thiol is deprotonated almost completely by hydroxide while ethanol is not.
Predice el producto 4
Más problemas
- Una predicción de reactividad limitadaPredice el sitio electrofílico inicial a partir de un mapa de grupos funcionales sin afirmar de más sobre una reacción completa.
Polaridad y fuerzas intermoleculares
- Isómero de C4H8O2 con mayor punto de ebulliciónPredice el compuesto de mayor punto de ebullición entre isómeros de igual fórmula según cuál puede donar puentes de hidrógeno.
Wave 1 practice
- Which group names the suffix?Pick the functional group that takes the suffix in an IUPAC name.
- Molecular formula from a skeletal drawingConvert a skeletal structure into its molecular formula by counting implicit hydrogens.
Clasificar 5
Más problemas
- ¿Qué átomo está junto al carbonilo?Clasifica un éster a partir de su conectividad acílica.
- Un carbono tetraédrico con dos oxígenosDistingue los patrones acetal y hemiacetal sin recurrir a un carbonilo.
Grupos carbonilo y con heteroátomos
- Clasifica la caprolactama: ¿lactama o amina?Clasifica un anillo con un N–H junto a un C=O como un solo grupo amida y no como dos grupos separados.
Identificación de grupos funcionales
- Ácido, éster y areno: grupos funcionales de la aspirinaNombra todos los grupos funcionales de la aspirina a partir de su estructura sin confundir el carbonilo del éster con una cetona.
Wave 1 practice
- Match a name to a structureChoose the structure that matches an IUPAC name containing a functional-group suffix.
Comparar 4
Más problemas
- Fórmula frente a conectividadCompara isómeros constitucionales con grupos funcionales distintos.
Polaridad y fuerzas intermoleculares
- Puntos de ebullición de cuatro compuestos de unos 74 g/molOrdena compuestos oxigenados de masa molar casi igual según su punto de ebullición, a partir de las fuerzas intermoleculares que permiten sus grupos funcionales.
Identificación de grupos funcionales
- Ordena cinco grupos funcionales según su prioridad en la nomenclaturaOrdena cinco grupos funcionales comunes según su prioridad de sufijo IUPAC para decidir cuál da nombre a una molécula polifuncional.
Wave 1 practice
- Rank water solubilityRank four-carbon compounds by water solubility from functional-group hydrogen bonding.
Calcular 8
Más problemas
- Una fórmula restringe, pero no identificaCalcula la insaturación y reconoce la ambigüedad de conectividad que queda.
Wave 1 practice
- Classify an amine by degreeClassify an amine as primary, secondary or tertiary by counting carbons on nitrogen.
- Count hydrogen-bond donorsCount the hydrogen-bond donor hydrogens in a drawn molecule.
- Spot the amide in acetaminophenPick the drawn molecule that contains both an amide and a phenol, as acetaminophen does.
- Count C3H6O isomers with C=OCount constitutional isomers of a formula that contain a carbonyl group.
Fórmulas e isómeros
- Grados de insaturación de C5H9NCalcula los grados de insaturación de una fórmula con nitrógeno, sumando un hidrógeno por cada nitrógeno.
- Grados de insaturación de C8H8O2 con un anillo de bencenoCalcula los grados de insaturación de una fórmula aromática y justifica cada uno con el anillo de benceno y un carbonilo.
- Cuenta los alcoholes y éteres de fórmula C4H10OCuenta todos los isómeros constitucionales de la fórmula saturada C4H10O, incluyendo tanto alcoholes como éteres.
Encuentra el error 2
- Identificar el compañero del triple enlaceDiagnostica la clasificación a partir de la identidad de los átomos enlazados.
- ¿La acetona forma puentes de hidrógeno consigo misma?Evalúa una afirmación sobre puentes de hidrógeno comprobando si un líquido tiene a la vez un donador y un aceptor.
Interpreta la evidencia 3
Más problemas
- Dos grupos funcionales en una molécula pequeñaHaz un inventario de grupos funcionales independientes sin fusionar átomos distantes.
Fórmulas e isómeros
- Estructura esquelética de CH3COCH2CH3Convierte una fórmula condensada que contiene CO en la estructura esquelética y el grupo funcional correctos.
Grupos carbonilo y con heteroátomos
- Encuentra el carbono hemiacetálico de la glucopiranosaLocaliza el carbono hemiacetálico de un azúcar cíclico buscando el carbono unido a la vez a un OH y al oxígeno del anillo.
Trabaja hacia atrás 2
- Reconstruir una clase de conectividad con nombreRecupera la estructura de una amida a partir de un requisito de conectividad local.
- ¿Qué estructura de fórmula C3H6O2 es un ácido carboxílico?Elige el ácido carboxílico entre isómeros de igual fórmula buscando el OH unido directamente al carbono carbonílico.
Planea una síntesis 2
- ¿Qué observación adicional es suficiente?Plantea una distinción de conectividad que el conteo de átomos no puede aportar.
- Prueba de bicarbonato: ácido butanoico frente a acetato de etiloPlanea una prueba de laboratorio con un solo reactivo que distinga un ácido carboxílico de un éster isómero por su acidez.
Explica por qué 2
- Un oxígeno sin enlace O–HExplica por qué una fórmula que contiene oxígeno no tiene por qué ser un alcohol.
- Por qué el dióxido de carbono no tiene dipolo netoExplica, con el dióxido de carbono como ejemplo, cómo la geometría molecular determina si los enlaces polares dan una molécula polar.
¿Atascado con grupos funcionales y conectividad? Escanea el problema.
Toma una foto de la reacción de tu tarea o de tu libro y dibuja su mecanismo con cada flecha revisada. 1 escaneo gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita.
Después, Scan Standard: /mes