Química Orgánica 1 · Evidencia infrarroja
C–H aromático y bandas del anillo: tolueno frente a metilciclohexano
Condiciones: Neat liquid IR; bands at 3030, 2920, 1605 and 1495 cm⁻¹.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un líquido incoloro muestra bandas de IR a 3030, 2920, 1605 y 1495 cm⁻¹. ¿Es tolueno o metilciclohexano, y por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Tolueno: la banda a 3030 es C–H sp² aromático y 1605/1495 son tensiones C=C del anillo
Están presentes las dos señales diagnósticas de un areno.
Esta no Metilciclohexano: la banda a 2920 indica C–H sp³
El metilo del tolueno también da C–H sp³ cerca de 2920; esa banda no es decisiva.
Esta no Metilciclohexano: 1605 y 1495 son bandas de flexión de CH₂
La flexión en tijera de CH₂ aparece cerca de 1450–1465; 1600/1500 son tensiones del anillo aromático.
Esta no No se puede saber: ambos son hidrocarburos C₇ con las mismas bandas
Solo el areno tiene C–H por encima de 3000 y bandas C=C del anillo.
Solución explicada
La banda a 3030 cm⁻¹ está por encima de 3000, donde solo aparecen tensiones C–H sp² (o sp), y el par 1605/1495 corresponde a la tensión C=C del anillo aromático. La banda a 2920 es el C–H sp³ del metilo. El metilciclohexano solo tiene bandas C–H sp³ por debajo de 3000 y ninguna tensión de anillo, así que la muestra es tolueno.
Qué vas a practicar
Usa las bandas C–H sp² y C=C del anillo para distinguir un areno de un cicloalcano (tolueno frente a metilciclohexano).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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