Química Orgánica 1 · Evidencia infrarroja
Banda C=C ausente: trans-3-hexeno frente a 1-hexeno
Condiciones: Neat liquid IR spectra of the two C₆H₁₂ alkenes.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué isómero prácticamente no muestra banda de tensión C=C cerca de 1650 cm⁻¹?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta trans-3-Hexeno: su tensión C=C simétrica casi no cambia el dipolo
Sin cambio de dipolo, la vibración es inactiva en el IR.
Esta no 1-Hexeno: un C=C terminal es demasiado débil para absorber
Los alquenos terminales dan una banda clara cerca de 1640 cm⁻¹.
Esta no Ambos: las tensiones C=C siempre son inactivas en el IR
Los enlaces C=C asimétricos absorben cerca de 1640–1680 cm⁻¹.
Esta no Ninguno: ambos muestran bandas C=C intensas cerca de 1650 cm⁻¹
El isómero trans simétrico casi no presenta cambio de dipolo.
Solución explicada
Una vibración absorbe en el IR solo si cambia el momento dipolar de la molécula. En el trans-3-hexeno, las dos mitades del C=C son casi idénticas y opuestas, así que su tensión apenas cambia el dipolo y la banda no aparece. El alqueno terminal asimétrico del 1-hexeno muestra C=C cerca de 1640, además de =C–H cerca de 3080 y aleteos a 910 y 990 cm⁻¹.
Qué vas a practicar
Aplica la regla de selección del cambio de dipolo para predecir una banda C=C ausente (trans-3-hexeno frente a 1-hexeno).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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