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  4. Planificar una prueba de conectividad

Química Orgánica 1 · Evidencia infrarroja

Planificar una prueba de conectividad

Planea una síntesis · Desafío

Condiciones: A pure unknown is either butanal or 2-butanone. IR securely establishes a carbonyl, but the weak aldehyde C–H region is inconclusive.

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

Abrir el ejercicio en pantalla completa

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La pregunta

¿Qué medición propuesta resuelve de forma más directa la distinción que queda?

Mostrar la respuesta y la explicación

Respuesta y explicación

  1. Respuesta correcta Adquirir un RMN de protón con una ventana que incluya la región aldehídica.

    El butanal tiene un protón aldehídico; la 2-butanona no.

  2. Esta no Repetir solo la misma región no concluyente con la misma sensibilidad.

    La misma observación no resuelta no constituye un criterio de distinción independiente.

  3. Esta no Medir si existe alguna absorción de C–H.

    Ambos candidatos contienen varios enlaces C–H.

Solución explicada

Como el carbonilo es común a ambos, su mera presencia no permite distinguirlos. Un protón aldehídico bien resuelto en la región de protón muy desapantallada del RMN de protón distingue el butanal de la cetona. Esta opción apunta a una característica estructural que difiere, en lugar de volver a medir una característica que ambos compuestos comparten.

Qué vas a practicar

Reconoce las limitaciones del IR para distinguir isómeros carbonílicos.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.

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